methyl 2,4,6-tri-O-acetyl-3-O-benzyl-α-D-mannopyranoside | 86032-56-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2,4,6-tri-O-acetyl-3-O-benzyl-α-D-mannopyranoside
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5S,6S)-3,5-diacetyloxy-6-methoxy-4-phenylmethoxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 86032-56-6
• 化学式: C₂₀H₂₆O₉
• 分子量: 410.421
• InChiKey: DQKIXWPNUCSKEQ-SLHNCBLASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,4,6-tri-O-acetyl-3-O-benzyl-α-D-mannopyranoside 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 三氧化硫 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 25.0~70.0 ℃ 、405.3 kPa 条件下， 反应 20.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Ruiz Contreras, Raphael; Kamerling, Johannis P.; Vliegenthart, Johannes F. G., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1991, vol. 110, # 3, p. 85 - 88

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  甲基-D-丙噻 在 吡啶 、 三乙烯二胺 、 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基氟化铵 、 silver(l) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 methyl 2,4,6-tri-O-acetyl-3-O-benzyl-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  N-杂环卡宾催化截留的醛糖脱同位反应–碳水化合物化学的新转变†

  摘要：

  据报道，N-杂环卡宾（NHC）催化醛糖的截留脱同位反应的发展。在还原糖的复杂情况下，可以利用NHC对醛的独特选择性。确定并机械理解了用于截留脱配或随后的氧化还原-内酯化的强底物治理的实例。更重要的是，已表明，催化剂的设计允许针对两种情况中的任何一种，调节具有结构上无偏的起始原料的反应的选择性。

  DOI：

  10.1039/c9cc05906g

文献信息

• Anomalous Zemplén deacylation reactions of α- and β-d-mannopyranoside derivatives
  作者：Károly Ágoston、András Dobó、János Rákó、János Kerékgyártó、Zoltán Szurmai

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)00283-4

  日期：2001.1

  Reaction of mono-, di-, and trisaccharide derivatives of methyl beta -D- and octyl beta -D-mannopyranosides bearing ester groups at isolated and non-isolated positions on the same molecule, under Zemplen conditions (catalytic amount of sodium methoxide in methanol) gave partially deacylated compounds, in which the O-acyl groups were retained at isolated sites. In the case of one disaccharide, all the benzoyl groups remained intact at the reducing end, while all the acetyl functions were removable from the nonreducing end. In another case, both isolated ester groups at positions 2 and 4 were retained at the reducing end. The isolated 2-O-acyl groups on methyl alpha -D-mannopyranoside compounds were more labile than on the corresponding beta -mannosides under the same conditions. The mechanism of the reaction may be different for ester groups at isolated or non-isolated positions. In the latter case, acyl migration may take place and carry acyl groups into a less hindered position. (C) 2001 Published by Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of a hexasaccharide unit of a complex type of glycan chain of a glycoprotein
  作者：Tomoya Ogawa、Satoru Nakabayashi、Tooru Kitajima

  DOI：10.1016/0008-6215(83)88189-0

  日期：1983.4