3,22-di-O-acetylsophoradiol | 24427-91-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3,22-di-O-acetylsophoradiol
• 英文别名: sophoradiol diacetate；3β,22β-Diacetoxy-oleanen-(12)；3β,22β-diacetoxy-olean-12-ene；3β,22β-Diacetoxy-olean-12-en；[(3S,4aR,6aR,6bS,8aR,9R,12aS,14aR,14bR)-9-acetyloxy-4,4,6a,6b,8a,11,11,14b-octamethyl-1,2,3,4a,5,6,7,8,9,10,12,12a,14,14a-tetradecahydropicen-3-yl] acetate
• CAS: 24427-91-6
• 化学式: C₃₄H₅₄O₄
• 分子量: 526.8
• InChiKey: QVNQTTSYOXTRBA-LPRRRGTNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.8
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,22-di-O-acetylsophoradiol 在 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 potassium carbonate 作用下， 生成 3-O-acetylsophoradiol
  参考文献：
  名称：

  Ishimasa, Yakugaku Zasshi, 1960, vol. 80, p. 304,305-310

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  olean-12-ene-3,22-dione 在 sodium tetrahydroborate 、 乙醇 作用下， 生成 3,22-di-O-acetylsophoradiol
  参考文献：
  名称：

  Ishimasa, Yakugaku Zasshi, 1960, vol. 80, p. 304,305-310

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Saponin and sapogenol. XXXI. Chemical constituents of the seeds of Vigna angularis (Willd.) Ohwi et Ohashi. (1). Triterpenoidal sapogenols and 3-furanmethanol .BETA.-D-glucopyranoside.
  作者：ISAO KITAGAWA、HUIKANG WANG、MASAYUKI SAITO、MASAYUKI YOSHIKAWA

  DOI：10.1248/cpb.31.664

  日期：——

  3-Furanmethanol β-D-glucopyranoside (1) and (+)-catechin 7-O-β-D-glucopyranoside (3) were isolated from azuki beans, the seeds of Vigna angularis (WILLD.) OHWI et OHASHI (Leguminosae) and their structures were substantiated. The saponin mixture designated as total azukisaponin was also isolated from azuki beans. By means of enzymatic hydrolysis, acidic hydrolysis, and photochemical degradation, four genuine sapogenols, which included three known sapogenols, sophoradiol (7), soyasapogenol B (8), gypsogenic acid (9), and a new sapogenol named azukisapogenol (10), were isolated from total azukisaponin and the structure of 10 was elucidated. As one of the artifact sapogenols which were liberated by acidic hydrolysis of total azukisaponin, a new sapogenol named anhydrosophoradiol (5) was isolated and its structure was elucidated.

  从赤豆（Vigna angularis (Willd.) Ohwi et Ohashi 豆科）种子中分离得到3-呋喃甲醇β-D-吡喃葡糖苷（1）和（+）-儿茶素7-O-β-D-吡喃葡糖苷（3），并确定了它们的结构。从赤豆中还分离得到了总赤豆皂苷混合物。通过酶解、酸解和光化学降解，从总赤豆皂苷中分离出了4种真正的皂苷元，其中包括3种已知的皂苷元：染料木苷元（7）、大豆苷元B（8）、皂土酸（9）和一个新的皂苷元，命名为赤豆皂苷元（10），并阐明了其结构。作为总赤豆皂苷酸解释放的假皂苷元之一，分离得到了一个新的皂苷元，命名为无水染料木苷元（5），并阐明了其结构。
• Kariyone et al., Yakugaku Zasshi, 1956, vol. 76, p. 1210
  作者：Kariyone et al.

  DOI：——

  日期：——
• Kimura et al., Yakugaku Zasshi, 1958, vol. 78, p. 1090,1093
  作者：Kimura et al.

  DOI：——

  日期：——