(6S,6aR)-3-(5,6,6a,7,8,9,10,11-octahydroazepino[1,2-a]quinoline-6-carbonyl)oxazolidin-2-one | 1187891-70-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (6S,6aR)-3-(5,6,6a,7,8,9,10,11-octahydroazepino[1,2-a]quinoline-6-carbonyl)oxazolidin-2-one
• 英文别名: 3-[(6R,6aS)-5,6,6a,7,8,9,10,11-octahydroazepino[1,2-a]quinoline-6-carbonyl]-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 1187891-70-8
• 化学式: C₁₈H₂₂N₂O₃
• 分子量: 314.384
• InChiKey: RQDGUXXJTOBDOX-ZBFHGGJFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-唑烷酮 、 (6S,6aR)-5,6,6a,7,8,9,10,11-octahydroazepino[1,2-a]quinoline-6-carboxylic acid 在 三甲基乙酰氯 、 三乙胺 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (6S,6aR)-3-(5,6,6a,7,8,9,10,11-octahydroazepino[1,2-a]quinoline-6-carbonyl)oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过串联 1,5-氢化物转移/环闭合的对映选择性有机催化 C-H 键功能化：四氢喹啉的不对称合成

  摘要：

  描述了第一个有机催化对映选择性分子内 1,5-氢化物转移/闭环反应。这种氧化还原中性反应级联允许以高对映选择性有效形成稠环四氢喹啉。

  DOI：

  10.1021/ja103786c

文献信息

• Catalytic Enantioselective Intramolecular Redox Reactions: Ring-Fused Tetrahydroquinolines
  作者：Sandip Murarka、Indubhusan Deb、Chen Zhang、Daniel Seidel

  DOI：10.1021/ja905213f

  日期：2009.9.23

  The first example of a catalytic enantioselective intramolecular hydride shift/ring closure reaction is reported. This redox neutral reaction cascade allows for the efficient formation of ring-fused tetrahydroquinolines in high enantioselectivities.

  报道了催化对映选择性分子内氢化物移位/闭环反应的第一个例子。这种氧化还原中性反应级联允许以高对映选择性有效形成稠环四氢喹啉。