4-benzyloxy-3,6-dihydro-5-methoxypyrrolo<3,2-e>indole-7-carboxylic acid | 113457-84-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4-benzyloxy-3,6-dihydro-5-methoxypyrrolo<3,2-e>indole-7-carboxylic acid
• 英文别名: 4-methoxy-5-phenylmethoxy-3,6-dihydropyrrolo[3,2-e]indole-2-carboxylic acid
• CAS: 113457-84-4
• 化学式: C₁₉H₁₆N₂O₄
• 分子量: 336.347
• InChiKey: HOGZSFLJJSWPQW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.94
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  87.34
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-benzyloxy-3,6-dihydro-5-methoxypyrrolo<3,2-e>indole-7-carboxylic acid 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 1-环已基-2-吗啉乙基碳二亚胺对甲苯磺酸盐 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 6-(6-Carbamoyl-5-hydroxy-4-methoxy-3,6,7,8-tetrahydro-pyrrolo[3,2-e]indole-2-carbonyl)-5-hydroxy-4-methoxy-3,6,7,8-tetrahydro-pyrrolo[3,2-e]indole-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  合成抗肿瘤药CC-1065的中央和右侧部分

  摘要：

  通过偶联吡咯并吲哚（6）和吡咯并吲哚啉（5），然后进行官能团转化，合成了抗肿瘤抗生素CC-1065的完整中央和右侧部分，称为PDE-I二聚体（3）。; 合成的PDE-I二聚体（3）与从天然来源获得的材料相同，并且由于天然PDE-I二聚体已转化为CC-1065，因此这项工作构成了抗生素的正式全合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)96312-3
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 4-benzyloxy-1,2,3,6-tetrahydro-5-methoxypyrrolo<3,2-e>indole-7-carboxylate 生成 4-benzyloxy-3,6-dihydro-5-methoxypyrrolo<3,2-e>indole-7-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  BOLTON, RICHARD E.;MOODY, CHRISTOPHER J.;REES, CHARLES W.;TOJO, GABRIEL, TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 27, 3163-3166

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of the combined centre- and right-hand section of the antitumour agent CC-1065
  作者：Richard E Bolton、Christopher J Moody、Charles W Rees、Gabriel Tojo

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96312-3

  日期：1987.1

  anti-tumour antibiotic CC-1065, known as PDE-I dimer (3), has been synthesised by coupling the pyrroloindole (6) and pyrroloindoline (5), followed by functional group transformations; the synthetic PDE-I dimer (3) was identical to material obtained from natural sources, and since natural PDE-I dimer has been converted into CC-1065, this work constitutes a formal total synthesis of the antibiotic.

  通过偶联吡咯并吲哚（6）和吡咯并吲哚啉（5），然后进行官能团转化，合成了抗肿瘤抗生素CC-1065的完整中央和右侧部分，称为PDE-I二聚体（3）。; 合成的PDE-I二聚体（3）与从天然来源获得的材料相同，并且由于天然PDE-I二聚体已转化为CC-1065，因此这项工作构成了抗生素的正式全合成。
• BOLTON, RICHARD E.;MOODY, CHRISTOPHER J.;REES, CHARLES W.;TOJO, GABRIEL, TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 27, 3163-3166
  作者：BOLTON, RICHARD E.、MOODY, CHRISTOPHER J.、REES, CHARLES W.、TOJO, GABRIEL

  DOI：——

  日期：——
• BOLTON, RICHARD E.;MOODY, CHRISTOPHER J.;PASS, MARTIN;REES, CHARLES W.;TO+, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT I,(1988) N 8, C. 2491-2499
  作者：BOLTON, RICHARD E.、MOODY, CHRISTOPHER J.、PASS, MARTIN、REES, CHARLES W.、TO+

  DOI：——

  日期：——
• Bolton, Richard E.; Moody, Christopher J.; Pass, Martin, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1988, p. 2491 - 2500
  作者：Bolton, Richard E.、Moody, Christopher J.、Pass, Martin、Rees, Charles W.、Tojo, Gabriel

  DOI：——

  日期：——