Ethyl 3-(3,5-dimethylphenyl)prop-2-enoate | 151665-75-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: Ethyl 3-(3,5-dimethylphenyl)prop-2-enoate
• CAS: 151665-75-7
• 化学式: C₁₃H₁₆O₂
• 分子量: 204.269
• InChiKey: MNSGXDBFFXPWGW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  304.6±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.024±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl 3-(3,5-dimethylphenyl)prop-2-enoate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3,5-Dimethyl-zimtsaeure
  参考文献：
  名称：

  手性环戊二烯基铱（III）配合物可促进对映选择性环化异构化，生成熔融环丙烷

  摘要：

  环戊二烯基（Cp）基团是许多在催化中应用的过渡金属配合物的重要配体。手性环戊二烯基配体（Cp x）的可用性落后于其他配体类别，因此妨碍了对映选择性过程的研究。我们报告了配备手性Cp支架的手性Cp x Ir III复合物的库。强大的络合程序可为Cp x Ir III络合物可靠地提供可调节的抗衡离子。在概念验证的应用中，含碘化物对烯炔的环异构化反应具有很高的选择性。脱氢哌啶稠合的环丙烷产物以良好的产率和对映选择性形成。

  DOI：

  10.1002/anie.201506483
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二甲基-5-碘苯 、 丙烯酸乙酯 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 以97%的产率得到Ethyl 3-(3,5-dimethylphenyl)prop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  固定在功能化微孔有机聚合物上用于 C-C 偶联反应的钯催化剂†

  摘要：

  以苯和1,10-菲咯啉为原料，分别通过Scholl偶联反应和Friedel-Crafts反应制备了两种微孔有机聚合物固定钯（MOP-Pd）催化剂。通过FT-IR、TGA、N 2吸附、SEM、TEM、ICP-AES和XPS对催化剂的结构和组成进行了表征。MOP-Pd 催化剂被发现具有高比表面积、大孔体积和低骨骼密度。此外，固定化催化剂还具有原料易得、化学和热稳定性好、合成成本低等优点。Pd催化剂是一种有效的多相催化剂，适用于碳-碳（C-C）偶联反应，例如Heck反应和Suzuki-Miyaura反应，具有良好的高产率。在这些反应中，催化剂很容易回收并重复使用五次，而没有明显的活性损失。

  DOI：

  10.1039/c9ra07303e

文献信息

• Ligand-accelerated non-directed C–H functionalization of arenes
  作者：Peng Wang、Pritha Verma、Guoqin Xia、Jun Shi、Jennifer X. Qiao、Shiwei Tao、Peter T. W. Cheng、Michael A. Poss、Marcus E. Farmer、Kap-Sun Yeung、Jin-Quan Yu

  DOI：10.1038/nature24632

  日期：2017.11

  challenges associated with the lack of sufficiently active palladium catalysts. Currently used palladium catalysts are reactive only with electron-rich arenes, unless an excess of arene is used, which limits synthetic applications. Here we report a 2-pyridone ligand that binds to palladium and accelerates non-directed C–H functionalization with arene as the limiting reagent. This protocol is compatible with

  碳氢键 (C-H) 的定向活化在合成有用反应的发展中很重要，因为通过配位官能团实现了邻近诱导的反应性和选择性。钯催化的非定向 C-H 活化有可能实现进一步有用的反应，因为它可以到达更远的位置并应用于不含适当定向基团的底物；然而，由于缺乏足够活性的钯催化剂，它的发展面临着巨大的挑战。目前使用的钯催化剂仅与富电子芳烃反应，除非使用过量的芳烃，这限制了合成应用。在这里，我们报告了一种 2-吡啶酮配体，它与钯结合并以芳烃为限制剂加速非定向 C-H 功能化。该协议与广泛的芳香底物兼容，我们展示了不能过量使用的高级合成中间体、药物分子和天然产物的直接功能化。我们还开发了 C-H 烯化和羧化方案，证明了我们的方法对其他转化的适用性。这些转化中的位点选择性受空间和电子效应的组合控制，吡啶酮配体增强了空间对选择性的影响，从而为定向 C-H 功能化提供了互补的选择性。该协议与广泛的芳香底物兼容，我们展示了不能
• Palladium nanoparticles stabilized by metal–carbon covalent bond: An efficient and reusable nanocatalyst in cross-coupling reactions
  作者：Dhandapani Ganapathy、Govindasamy Sekar

  DOI：10.1016/j.catcom.2013.04.028

  日期：2013.9

  Palladium nanoparticles stabilized by PdC(binaphthyl) covalent bonds have been designed and synthesized. This new class of Pd nanoparticles was efficiently used as reusable catalysts for CC bond forming Heck, Suzuki–Miyaura and Sonogashira cross coupling reactions with high turnover. Even after the several catalytic cycles the Pd NPs had the same reactivity and particle size without any apparent agglomerization

  已经设计并合成了由Pd C （联萘基）共价键稳定的钯纳米粒子。这类新型的Pd纳米颗粒可有效地用作可重复使用的催化剂，用于形成高转化率的Heck，Suzuki-Miyaura和Sonogashira交叉偶联反应的C C键。即使经过数次催化循环，Pd NP仍具有相同的反应性和粒径，而没有任何明显的团聚。
• Palladium Immobilized on 2,2′-Dipyridyl-Based Hypercrosslinked Polymers as a Heterogeneous Catalyst for Suzuki–Miyaura Reaction and Heck Reaction
  作者：Cijie Liu、Wei Xu、Dexuan Xiang、Qionglin Luo、Shunqin Zeng、Lijuan Zheng、Yujie Tan、Yuejun Ouyang、Hongwei Lin

  DOI：10.1007/s10562-020-03165-4

  日期：2020.9

  to characterize the structure and composition of the heterogeneous catalysts. The result indicates that HCPs-bipy-Pd possess high specific surface areas, large microporous volume, thermal stability, and highly dispersion of palladium species. HCPs-bipy-Pd can be applied in Suzuki–Miyaura reactions and Heck reactions as robust heterogeneous catalyst to afford high yield. The reusability test demonstrates

  摘要 2,2'-联吡啶通过Friedel-Crafts 反应和Scholl 偶联反应成功整合到超交联聚合物网络(HCPs-bipy) 的骨架中，PdCl 2 通过与吡啶基序配位锁定在该网络聚合物中。HCPs-bipy的制备具有成本低、条件温和、易分离、收率高等优点。采用 FT-IR、TGA、N 2 吸附、ICP、XPS、SEM、EDX 和 TEM 来表征多相催化剂的结构和组成。结果表明，HCPs-bipy-Pd 具有高比表面积、大微孔体积、热稳定性和钯物种的高度分散性。HCPs-bipy-Pd 可作为稳健的多相催化剂应用于 Suzuki-Miyaura 反应和 Heck 反应，以提供高产率。可重复使用性测试表明，HCPs-bipy-Pd 可以回收并重复使用至少 5 次而不会失去催化活性。图形摘要
• Sterically Controlled Late-Stage C–H Alkynylation of Arenes
  作者：Arup Mondal、Hao Chen、Lea Flämig、Philipp Wedi、Manuel van Gemmeren

  DOI：10.1021/jacs.9b10868

  日期：2019.11.27

  Phenylacetylenes are key structural motifs in organic chemistry, which find widespread applications in bioactive molecules, synthetic intermediates, functional materials and reagents. These molecules are typically prepared from pre-functionalized starting materials, e.g. using the Sonogashira coupling, or using directing group-based C-H activation strategies. While highly efficient, these approaches

  苯乙炔是有机化学中的关键结构基序，广泛应用于生物活性分子、合成中间体、功能材料和试剂。这些分子通常由预官能化的起始材料制备，例如使用 Sonogashira 偶联，或使用基于导向基团的 CH 活化策略。虽然效率很高，但这些方法仍然受到它们对特定区域异构体的固有选择性的限制。在此，我们提出了一种基于芳烃限制的非定向 CH 激活的补充方法。该反应主要受空间因素而非电子因素的控制，从而提供了相对于传统方法的互补产品谱。
• S,O-Ligand-Promoted Palladium-Catalyzed C–H Functionalization Reactions of Nondirected Arenes
  作者：Kananat Naksomboon、Carolina Valderas、Melania Gómez-Martínez、Yolanda Álvarez-Casao、M. Ángeles Fernández-Ibáñez

  DOI：10.1021/acscatal.7b02356

  日期：2017.9.1

  Pd(II)-catalyzed C–H functionalization of nondirected arenes has been realized using an inexpensive and easily accessible type of bidentate S,O-ligand. The catalytic system shows high efficiency in the C–H olefination reaction of electron-rich and electron-poor arenes. This methodology is operationally simple, scalable, and can be used in late-stage functionalization of complex molecules. The broad

  Pd（II）催化的非定向芳烃的C–H功能化已通过使用廉价且易于获得的双齿S，O-配体实现。催化体系在富电子和贫电子的芳烃的C–H烯化反应中显示出很高的效率。这种方法操作简单，可扩展，可用于复杂分子的后期功能化。该催化剂的广泛适用性已在其他转化中得到了证明，例如Pd（II）催化的C–H乙酰氧基化和烯丙基化反应。