tert-butyl-diphenyl-[[(4S,6R)-2,2,6-trimethyl-1,3-dioxepan-4-yl]methoxy]silane | 1256742-41-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧环庚烷
• 英文名称: tert-butyl-diphenyl-[[(4S,6R)-2,2,6-trimethyl-1,3-dioxepan-4-yl]methoxy]silane
• CAS: 1256742-41-2
• 化学式: C₂₅H₃₆O₃Si
• 分子量: 412.645
• InChiKey: LNYRFGKQOGJUDY-RTWAWAEBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.74
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl-diphenyl-[[(4S,6R)-2,2,6-trimethyl-1,3-dioxepan-4-yl]methoxy]silane 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 2,6-二甲基吡啶 、 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 L-(+)-酒石酸二异丙酯 、 四丁基氟化铵 、 sodium hexamethyldisilazane 、 三氧化硫吡啶 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 magnesium bromide ethyl etherate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 aq. phosphate buffer 、 癸烷 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 28.5h， 生成 (2S,3S,5R)-3,6-bis((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-5-methyl-1-((2R,3S)-3-vinyloxiran-2-yl)hexan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  对映体形式全合成的碘甲烷内酯3a

  摘要：

  描述了海洋大环内酯异烟酰胺3a的正式全合成。合成的显着特征包括衍生自D -（-）-酒石酸的β-酮膦酸酯和衍生自L-谷氨酸的手性丁内酯的延伸。闭环复分解用于构建天然产物的大内酯核。

  DOI：

  10.1002/asia.201402593
• 作为产物：
  描述：

  5-(羟基甲基)二氢-2(3H)-呋喃酮 在 锂硼氢 、 正丁基锂 、 camphor-10-sulfonic acid 、 二异丙胺 、 2,2-二甲氧基丙烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 tert-butyl-diphenyl-[[(4S,6R)-2,2,6-trimethyl-1,3-dioxepan-4-yl]methoxy]silane
  参考文献：
  名称：

  对映体形式全合成的碘甲烷内酯3a

  摘要：

  描述了海洋大环内酯异烟酰胺3a的正式全合成。合成的显着特征包括衍生自D -（-）-酒石酸的β-酮膦酸酯和衍生自L-谷氨酸的手性丁内酯的延伸。闭环复分解用于构建天然产物的大内酯核。

  DOI：

  10.1002/asia.201402593

文献信息

• Synthesis of the methylene bis-tetrahydropyran motif of (−)-exiguolide
  作者：Ch. Raji Reddy、N. Narsimha Rao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.09.005

  日期：2010.11

  A chiral-pool approach for the construction of methylene bis-tetrahydropyran subunit, C1–C16 fragment, of (−)-exiguolide is described. The synthesis was efficiently accomplished starting from l-glutamic acid and l-aspartic acid involving oxa-Michael reaction and an aldol-driven-reductive etherification as key steps for the formation of tetrahydropyran ring.

  描述了一种手性池方法，该方法用于构建（-）-exiguolide的亚甲基双-四氢吡喃亚基，C 1 -C 16片段。从1-谷氨酸和1-天冬氨酸开始的合成有效地完成，所述1-谷氨酸和1-天冬氨酸涉及形成四氢吡喃环的关键步骤的氧杂-迈克尔反应和羟醛驱动的还原性醚化反应。
• Enantiospecific Formal Total Synthesis of Iriomoteolide 3a
  作者：S. Mothish Kumar、Kavirayani R. Prasad

  DOI：10.1002/asia.201402593

  日期：2014.12

  A formal total synthesis of the marine macrolide iriomoteolide 3a is described. Salient features of the synthesis include the elaboration of a β‐keto phosphonate derived from D‐(−)‐tartaric acid and the extension of a chiral butyrolactone derived from L‐glutamic acid. Ring‐closing metathesis is employed to construct the macrolactone core of the natural product.

  描述了海洋大环内酯异烟酰胺3a的正式全合成。合成的显着特征包括衍生自D -（-）-酒石酸的β-酮膦酸酯和衍生自L-谷氨酸的手性丁内酯的延伸。闭环复分解用于构建天然产物的大内酯核。