Acetic acid (2R,3R,4R,5R)-4-acetoxy-5-acetoxymethyl-2-(6-cyclopropylamino-2-methanesulfonyl-purin-9-yl)-tetrahydro-furan-3-yl ester | 149007-89-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: Acetic acid (2R,3R,4R,5R)-4-acetoxy-5-acetoxymethyl-2-(6-cyclopropylamino-2-methanesulfonyl-purin-9-yl)-tetrahydro-furan-3-yl ester
• 英文别名: [(2R,3R,4R,5R)-3,4-diacetyloxy-5-[6-(cyclopropylamino)-2-methylsulfonylpurin-9-yl]oxolan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 149007-89-6
• 化学式: C₂₀H₂₅N₅O₉S
• 分子量: 511.513
• InChiKey: UUMDJBZOXPRVRP-NVQRDWNXSA-N

物化性质

• 沸点：
  731.5±70.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.68±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.13
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  177.9
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  14.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (2R,3R,4R,5R)-4-acetoxy-5-acetoxymethyl-2-(6-cyclopropylamino-2-methanesulfonyl-purin-9-yl)-tetrahydro-furan-3-yl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯甲醇 为溶剂， 50.0 ℃ 、303.38 kPa 条件下， 反应 17.5h， 生成 6-cyclopropylamino-1,2-dihydro-2-oxo-9-(β-D-ribofuranosyl)purine
  参考文献：
  名称：

  C-2功能化的N 6-环取代的腺苷：腺苷A 1受体的高选择性激动剂

  摘要：

  描述了利用我们实验室开发的具有关键热自由基和光化学步骤的方法合成新型N 6-环取代的异鸟苷和相关的C-2官能化化合物。这些新化合物对腺苷A 1和A 2受体的亲和力数据清楚地表明，许多N 6-环取代的异鸟苷显示出优异的A 1激动剂活性，其最佳活性和选择性与五元环单或环相关。 N 6位的双环系统。有趣的是，2-碘-N 6-环戊基腺苷还显示出极好的A 1受体结合和A 2 / A1选择性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80361-6
• 作为产物：
  描述：

  2-methylthio-6-chloro-9-(2',3',5'-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)purine 在 potassium permanganate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 Acetic acid (2R,3R,4R,5R)-4-acetoxy-5-acetoxymethyl-2-(6-cyclopropylamino-2-methanesulfonyl-purin-9-yl)-tetrahydro-furan-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  C-2功能化的N 6-环取代的腺苷：腺苷A 1受体的高选择性激动剂

  摘要：

  描述了利用我们实验室开发的具有关键热自由基和光化学步骤的方法合成新型N 6-环取代的异鸟苷和相关的C-2官能化化合物。这些新化合物对腺苷A 1和A 2受体的亲和力数据清楚地表明，许多N 6-环取代的异鸟苷显示出优异的A 1激动剂活性，其最佳活性和选择性与五元环单或环相关。 N 6位的双环系统。有趣的是，2-碘-N 6-环戊基腺苷还显示出极好的A 1受体结合和A 2 / A1选择性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80361-6