(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-Tris-benzyloxy-2-benzyloxymethyl-6-((3R,4S,5R,6S)-4,5-bis-benzyloxy-6-methoxy-tetrahydro-pyran-3-yloxy)-tetrahydro-pyran | 78153-84-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-Tris-benzyloxy-2-benzyloxymethyl-6-((3R,4S,5R,6S)-4,5-bis-benzyloxy-6-methoxy-tetrahydro-pyran-3-yloxy)-tetrahydro-pyran
• 英文别名: (2R,3R,4S,5R,6R)-2-[(3R,4S,5R,6S)-6-methoxy-4,5-bis(phenylmethoxy)oxan-3-yl]oxy-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxane
• CAS: 78153-84-1
• 化学式: C₅₄H₅₈O₁₀
• 分子量: 867.049
• InChiKey: HCFNEBDOHVKYHP-QGNMTRCNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.24
• 重原子数：
  64.0
• 可旋转键数：
  22.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  92.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-四-o-苄基-D-吡喃葡萄糖 、 methyl 2,3-di-O-benzyl-α-D-xylopyranoside 在 三甲基溴硅烷 、 4 A molecular sieve 、 四丁基溴化铵 、 cobalt(II) bromide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 (2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-Tris-benzyloxy-2-benzyloxymethyl-6-((3R,4S,5R,6S)-4,5-bis-benzyloxy-6-methoxy-tetrahydro-pyran-3-yloxy)-tetrahydro-pyran 、 (2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-Tris-benzyloxy-2-benzyloxymethyl-6-((3R,4S,5R,6S)-4,5-bis-benzyloxy-6-methoxy-tetrahydro-pyran-3-yloxy)-tetrahydro-pyran
  参考文献：
  名称：

  使用四-O-苄基-α-D-葡萄糖和三甲基甲硅烷基溴化物、钴 (II) 溴化物、四丁基溴化铵和分子筛的混合物进行立体选择性 α-葡萄糖基化。3,6-Di-O-(α-D-吡喃葡萄糖基)-D-葡萄糖的合成

  摘要：

  三甲基溴化甲硅烷、溴化钴 (II)、溴化四丁基铵和分子筛 (4A) 的混合物可有效用于醇与 2,3,4,6-四-O-苄基的立体选择性、一步 α-葡萄糖基化-α-D-吡喃葡萄糖在二氯甲烷中。使用此程序，合成了几种二糖衍生物以及 O-α-D-吡喃葡萄糖基-(1→3)]-O-[α-D-吡喃葡萄糖基-(1→6)]-D-吡喃葡萄糖。

  DOI：

  10.1246/bcsj.55.2995

文献信息

• ONE-STAGE α-GLUCOSYLATION USING TETRA-<i>O</i>-BENZYL-α-D-GLUCOSE AND MIXTURE OF TRIMETHYLSILYL BROMIDE, COBALT(II) BROMIDE, TETRABUTYLAMMONIUM BROMIDE, AND MOLECULAR SIEVE
  作者：Naohiko Morishima、Shinkiti Koto、Chiharu Kusuhara、Shonosuke Zen

  DOI：10.1246/cl.1981.427

  日期：1981.3.5

  The one-stage α-glucosylation using 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranose and a mixture of trimethylsilyl bromide, cobalt(II) bromide, and tetrabutylammonium bromide in the presence of molecular sieve is presented.

  在分子筛存在下使用 2,3,4,6-四-O-苄基-α-D-吡喃葡萄糖和三甲基溴化甲硅烷、溴化钴 (II) 和溴化四丁基铵的混合物进行的一步 α-葡萄糖基化是呈现。