bis(exo-5,6-epoxybicyclo[2.2.1]hept-exo-2-ylmethyl)amine | 860813-00-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: bis(exo-5,6-epoxybicyclo[2.2.1]hept-exo-2-ylmethyl)amine
• 英文别名: 1-[(1S,2R,4S,5S,6S)-3-oxatricyclo[3.2.1.02,4]octan-6-yl]-N-[[(1R,2S,4R,5R,6R)-3-oxatricyclo[3.2.1.02,4]octan-6-yl]methyl]methanamine
• CAS: 860813-00-9
• 化学式: C₁₆H₂₃NO₂
• 分子量: 261.364
• InChiKey: NPUADACBVMMEOI-ZFEGVFTNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  37.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对硝基苯磺酰氯 、 bis(exo-5,6-epoxybicyclo[2.2.1]hept-exo-2-ylmethyl)amine 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 以51%的产率得到N,N-bis(exo-5,6-epoxybicyclo[2.2.1]hept-exo-2-ylmethyl)-p-nitrobenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Amides containing two norbornene fragments. Synthesis and chemical transformations

  摘要：

  立体化学上纯的双环[2.2.1]庚-5-烯-外-和内-2-基甲基胺与双环[2.2.1]庚-2-烯-5-甲酰氯的反应，产生了具有两个降冰片烯片段的相应羧酰胺。通过MM2分子力学方法研究了它们的构象和空间位阻，并通过PM3量子化学计算确定了分子中的电子密度分布。计算气相和溶液（COSMO）中二烯环氧化活化能的结果表明，不可能仅对其中的一种双键进行化学选择性氧化。通过过氧乙酸氧化二烯，合成了相应的二环氧衍生物；在羰基内向的条件下氧化酰胺，伴随着异环化反应，形成了外向-2-羟基-4-氧杂三环[4.2.1.03,7]壬-5-酮。用四氢铝酸锂还原酰胺及其环氧衍生物，得到了具有两个笼状片段的相应仲胺；通过用对硝基苯磺酰氯和对甲苯磺酰异氰酸酯处理，还原产物在氮原子上被官能化。通过红外光谱、1H和13C核磁共振光谱，证实了所制备化合物的结构。

  DOI：

  10.1007/s11178-005-0034-0
• 作为产物：
  描述：

  N-(exo-5,6-epoxybicyclo[2.2.1]hept-exo-2-ylmethyl)-exo-5,6-epoxybicyclo[2.2.1]heptane-exo-2-carboxamide 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以70%的产率得到bis(exo-5,6-epoxybicyclo[2.2.1]hept-exo-2-ylmethyl)amine
  参考文献：
  名称：

  Amides containing two norbornene fragments. Synthesis and chemical transformations

  摘要：

  立体化学上纯的双环[2.2.1]庚-5-烯-外-和内-2-基甲基胺与双环[2.2.1]庚-2-烯-5-甲酰氯的反应，产生了具有两个降冰片烯片段的相应羧酰胺。通过MM2分子力学方法研究了它们的构象和空间位阻，并通过PM3量子化学计算确定了分子中的电子密度分布。计算气相和溶液（COSMO）中二烯环氧化活化能的结果表明，不可能仅对其中的一种双键进行化学选择性氧化。通过过氧乙酸氧化二烯，合成了相应的二环氧衍生物；在羰基内向的条件下氧化酰胺，伴随着异环化反应，形成了外向-2-羟基-4-氧杂三环[4.2.1.03,7]壬-5-酮。用四氢铝酸锂还原酰胺及其环氧衍生物，得到了具有两个笼状片段的相应仲胺；通过用对硝基苯磺酰氯和对甲苯磺酰异氰酸酯处理，还原产物在氮原子上被官能化。通过红外光谱、1H和13C核磁共振光谱，证实了所制备化合物的结构。

  DOI：

  10.1007/s11178-005-0034-0