genipin | 165262-58-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: genipin
• 英文别名: deuteriomethyl (1R,4aS,7aS)-1-hydroxy-7-(hydroxymethyl)-1,4a,5,7a-tetrahydrocyclopenta[c]pyran-4-carboxylate
• CAS: 165262-58-8
• 化学式: C₁₁H₁₄O₅
• 分子量: 227.221
• InChiKey: AZKVWQKMDGGDSV-DHDSLQOWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  盐酸甲胺 、 genipin 在 McIlvaine buffer pH 7.2 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以50 mg的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Studies on the Blue Pigments Produced from Genipin and Methylamine. II. On the Formation Mechanisms of Brownish-Red Intermediates Leading to the Blue Pigment Formation.

  摘要：

  从5、6的分离出发，讨论了京尼平在惰性气体气氛下与甲胺反应生成以2-甲基-4-甲氧基-2-吡啶核为基本骨架的棕红色颜料的机理。 -二氢-2-甲基-4-甲甲氧基-8-羟甲基-2-吡啶作为前体，并比较京尼平同系物与甲胺的反应结果。利用氘标记京尼平，澄清了部分棕红色颜料结构中C-6位额外甲基的来源是京尼平C-8位羟甲基的碳原子。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.1571
• 作为产物：
  描述：

  geniposide 在 acetate buffer pH 4.8 、 β-glucosidase 作用下， 以480 mg的产率得到genipin
  参考文献：
  名称：

  Studies on the Blue Pigments Produced from Genipin and Methylamine. II. On the Formation Mechanisms of Brownish-Red Intermediates Leading to the Blue Pigment Formation.

  摘要：

  从5、6的分离出发，讨论了京尼平在惰性气体气氛下与甲胺反应生成以2-甲基-4-甲氧基-2-吡啶核为基本骨架的棕红色颜料的机理。 -二氢-2-甲基-4-甲甲氧基-8-羟甲基-2-吡啶作为前体，并比较京尼平同系物与甲胺的反应结果。利用氘标记京尼平，澄清了部分棕红色颜料结构中C-6位额外甲基的来源是京尼平C-8位羟甲基的碳原子。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.1571