(3aS,4R,5aR,9aR,9bS)-4-Allyloxy-2,2,8,8-tetramethyl-hexahydro-[1,3]dioxolo[4',5':3,4]benzo[1,2-d][1,3]dioxine | 117486-49-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3aS,4R,5aR,9aR,9bS)-4-Allyloxy-2,2,8,8-tetramethyl-hexahydro-[1,3]dioxolo[4',5':3,4]benzo[1,2-d][1,3]dioxine
• CAS: 117486-49-4
• 化学式: C₁₆H₂₆O₅
• 分子量: 298.379
• InChiKey: LTKYIEAPGDRYBM-POQQGIQPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.25
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  46.15
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,4R,5aR,9aR,9bS)-4-Allyloxy-2,2,8,8-tetramethyl-hexahydro-[1,3]dioxolo[4',5':3,4]benzo[1,2-d][1,3]dioxine 在 盐酸 、 selenium(IV) oxide 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 4 A molecular sieve 、 sodium hydride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 <(1R)-(1,3,5/2,4)-2,3,4-tribenzyloxy-5-benzyloxymethyl-1-cyclohexyl> 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  拟海藻糖的合成：[（1,2，，5）-2,3,4-三羟基-5-羟甲基-1-环己基] d-吡喃葡萄糖苷

  摘要：

  摘要在理论上所有可能的伪对映体对，即α，α（2A和2B），α，β（3A和3B），β，α（4A和4B）和β，β（5A和5B）。由d-吡喃葡萄糖和伪d-或l-吡喃葡萄糖组成的海藻糖是通过将适当保护的伪α-（6）和-β-dl-吡喃葡萄糖（9）与d-吡喃葡萄糖衍生物（10）偶联而合成的11）在三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸盐存在下。伪二糖的结构和绝对构型的阐明是基于其八乙酸盐的1H-nmr光谱和旋光度。假海藻糖均不抑制海藻糖酶。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(88)84022-9
• 作为产物：
  描述：

  (1SR,2RS,7RS,9RS,10RS)-4,4,12,12-tetramethyl-3,5,11,13-tetraoxatricyclo<8.3.0.0^2,7>tridecan-9-ol 、 3-溴丙烯 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (3aS,4R,5aR,9aR,9bS)-4-Allyloxy-2,2,8,8-tetramethyl-hexahydro-[1,3]dioxolo[4',5':3,4]benzo[1,2-d][1,3]dioxine
  参考文献：
  名称：

  拟海藻糖的合成：[（1,2，，5）-2,3,4-三羟基-5-羟甲基-1-环己基] d-吡喃葡萄糖苷

  摘要：

  摘要在理论上所有可能的伪对映体对，即α，α（2A和2B），α，β（3A和3B），β，α（4A和4B）和β，β（5A和5B）。由d-吡喃葡萄糖和伪d-或l-吡喃葡萄糖组成的海藻糖是通过将适当保护的伪α-（6）和-β-dl-吡喃葡萄糖（9）与d-吡喃葡萄糖衍生物（10）偶联而合成的11）在三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸盐存在下。伪二糖的结构和绝对构型的阐明是基于其八乙酸盐的1H-nmr光谱和旋光度。假海藻糖均不抑制海藻糖酶。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(88)84022-9