(S)-4-[(1S,2S)-2-(4-Methoxy-benzyloxymethyl)-2-methyl-cyclopropyl]-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolane | 139259-36-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-4-[(1S,2S)-2-(4-Methoxy-benzyloxymethyl)-2-methyl-cyclopropyl]-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolane
• CAS: 139259-36-2
• 化学式: C₁₈H₂₆O₄
• 分子量: 306.402
• InChiKey: ZIPVVOAZWJGWCE-JFIYKMOQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.39
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  36.92
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-[(1S,2S)-2-(4-Methoxy-benzyloxymethyl)-2-methyl-cyclopropyl]-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolane 在 盐酸 、 六甲基磷酰三胺 、 sodium periodate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 吡啶醋酸盐 、 L-Selectride 、 sodium hydride 、 三乙基硼氢化锂 、 三乙胺 、 pyridinium chlorochromate 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 3,3,6,10-tetramethyl-7-phenylsulfanylbicyclo[8.1.0]undec-5-en-9-ol
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (+)-Bicyclohumulenone.

  摘要：

  (+)-双环葫芦烯酮是一种从苔藓中分离得到的双环倍半萜，其合成采用了立体选择性的西门子-史密斯环丙烷化和α-硫烯基羰阴离子的分子内烷基化作为关键步骤。

  DOI：

  10.1246/cl.1992.167
• 作为产物：
  描述：

  (+)-(2E,4S)-4,5-isopropylidenedioxy-2-methylpent-2-en-1-ol 在 铜 、 sodium hydride 、 锌 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (S)-4-[(1S,2S)-2-(4-Methoxy-benzyloxymethyl)-2-methyl-cyclopropyl]-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolane
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (+)-Bicyclohumulenone.

  摘要：

  (+)-双环葫芦烯酮是一种从苔藓中分离得到的双环倍半萜，其合成采用了立体选择性的西门子-史密斯环丙烷化和α-硫烯基羰阴离子的分子内烷基化作为关键步骤。

  DOI：

  10.1246/cl.1992.167