ethyl 3-methyl-1-(4-methylbenzyl)-4-oxo-1,4,5,7-tetrahydrothiopyrano[3,4-b]pyrrole-2-carboxylate | 1381879-78-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 3-methyl-1-(4-methylbenzyl)-4-oxo-1,4,5,7-tetrahydrothiopyrano[3,4-b]pyrrole-2-carboxylate
• 英文别名: ethyl 3-methyl-1-[(4-methylphenyl)methyl]-4-oxo-7H-thiopyrano[3,4-b]pyrrole-2-carboxylate
• CAS: 1381879-78-2
• 化学式: C₁₉H₂₁NO₃S
• 分子量: 343.447
• InChiKey: WJJWPACGDUGMAG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  73.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-methyl-1-(4-methylbenzyl)-4-oxo-1,4,5,7-tetrahydrothiopyrano[3,4-b]pyrrole-2-carboxylate 以 乙醇 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 ethyl 9-methyl-7-(4-methylbenzyl)-2-oxo-3-(phenylsulfonyl)-1,2,6,7-tetrahydropyrrolo[3',2':4,5]thiopyrano[3,2-b]pyridine-8-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  吡咯并[3'，2'：4,5]硫代吡喃并[3,2 - b ]吡啶-2--2-酮的有效合成：新的药学意义上的环系统

  摘要：

  通过使烯氨基酮与氰基亚甲基活性化合物（如苯磺酰基乙腈，苯甲酰基乙腈和丙二腈）反应，以高收率制备了一系列吡咯并[3'，2'：4,5]硫代吡喃并[3,2 - b ]吡啶-2-酮4。美国贝塞斯达国家癌症研究所对标题环系统的衍生物针对一组约60种人类肿瘤细胞系进行了测试，其中一种对所有癌细胞均表现出抑制活性，其中亚微摩尔水平的抑菌活性达到GI 50的48％。其余大多数以低微摩尔浓度存在。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.04.041
• 作为产物：
  描述：

  2H-噻喃-3,5(4H,6H)-二酮 在 sodium hydride 、 锌 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 ethyl 3-methyl-1-(4-methylbenzyl)-4-oxo-1,4,5,7-tetrahydrothiopyrano[3,4-b]pyrrole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  吡咯并[3'，2'：4,5]硫代吡喃并[3,2 - b ]吡啶-2--2-酮的有效合成：新的药学意义上的环系统

  摘要：

  通过使烯氨基酮与氰基亚甲基活性化合物（如苯磺酰基乙腈，苯甲酰基乙腈和丙二腈）反应，以高收率制备了一系列吡咯并[3'，2'：4,5]硫代吡喃并[3,2 - b ]吡啶-2-酮4。美国贝塞斯达国家癌症研究所对标题环系统的衍生物针对一组约60种人类肿瘤细胞系进行了测试，其中一种对所有癌细胞均表现出抑制活性，其中亚微摩尔水平的抑菌活性达到GI 50的48％。其余大多数以低微摩尔浓度存在。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.04.041

文献信息

• An efficient synthesis of pyrrolo[3′,2′:4,5]thiopyrano[3,2-b]pyridin-2-one: a new ring system of pharmaceutical interest
  作者：Paola Barraja、Patrizia Diana、Virginia Spanò、Alessandra Montalbano、Anna Carbone、Barbara Parrino、Girolamo Cirrincione

  DOI：10.1016/j.tet.2012.04.041

  日期：2012.6

  was prepared in good yields by reacting enaminoketones with cyanomethylene active compounds such as phenylsulfonylacetonitrile, benzoylacetonitrile, and malononitrile. Derivatives of the title ring system were tested by the National Cancer Institute of Bethesda against a panel of about 60 human tumor cell lines, and one of them showed inhibitory activity against all cancer cell lines reaching on 48%

  通过使烯氨基酮与氰基亚甲基活性化合物（如苯磺酰基乙腈，苯甲酰基乙腈和丙二腈）反应，以高收率制备了一系列吡咯并[3'，2'：4,5]硫代吡喃并[3,2 - b ]吡啶-2-酮4。美国贝塞斯达国家癌症研究所对标题环系统的衍生物针对一组约60种人类肿瘤细胞系进行了测试，其中一种对所有癌细胞均表现出抑制活性，其中亚微摩尔水平的抑菌活性达到GI 50的48％。其余大多数以低微摩尔浓度存在。