N-methyl-N-<2(E),4(E)-nonadienyl>-1-naphthalinmethanamin | 92525-78-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-methyl-N-<2(E),4(E)-nonadienyl>-1-naphthalinmethanamin
• 英文别名: (E,E)-N-methyl-N-(2,4-nonadienyl)-1-naphthalenemethanamine；(E,E)-N-methyl-N-2,4-nonadienyl-1-naphthalenemethanamine；N-methyl-N-(2(E),4(E)-nonadienyl)-1-naphthalinmethanamin；(2E,4E)-N-methyl-N-(naphthalen-1-ylmethyl)nona-2,4-dien-1-amine
• CAS: 92525-78-5
• 化学式: C₂₁H₂₇N
• 分子量: 293.452
• InChiKey: XGQRSXHKRMIYNI-HRCSPUOPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 sodium tetrahydroborate 、 sodium dihydrogen phosphate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 N-methyl-N-<2(E),4(E)-nonadienyl>-1-naphthalinmethanamin
  参考文献：
  名称：

  还原性甲基化底漆和二胺化剂mitfe hilfe vonformhyhyd和salzen der磷光剂

  摘要：

  发现亚磷酸的盐是用于胺的还原甲基化的有用的替代还原剂。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81224-7

文献信息

• Synthesis and antifungal activity of (E)-N-(6,6-dimethyl-2-hepten-4-ynyl)-N-methyl-1-naphthalenemethanamine (SF 86-327) and related allylamine derivatives with enhanced oral activity
  作者：Anton Stuetz、Gabor Petranyi

  DOI：10.1021/jm00378a003

  日期：1984.12

  The allylamine derivatives are a new class of synthetic antifungal agents inhibiting fungal squalene epoxidase. A new subclass, which features an acetylene group conjugated with the allylamine double bond, is characterized by enhanced antifungal activity, especially on oral treatment of guinea pig dermatophytoses. Increased branching of the alkyl group next to the triple bond led to the tert-butylacetylene

  烯丙胺衍生物是抑制真菌角鲨烯环氧酶的一类新的合成抗真菌剂。一个新的亚类，具有与烯丙基胺双键结合的乙炔基团，其特点是增强的抗真菌活性，特别是在豚鼠皮肤癣菌的口服治疗中。靠近三键的烷基支链的增加导致了叔丁基乙炔衍生物SF 86-327，该化合物在体内外的活性均显着提高，目前正在临床评估中。介绍了通用的合成路线，可比较的生物学数据以及构效关系。
• Die verwendung von diisobutylaluminiumhydrid zur stereoselektiven synthese von tertiären (e)-2-alkenylaminen, (e)-2-alken-4-inylaminen und 2(
  作者：Anton Stütz、Waltraud Granitzer、Sabine Roth

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91373-0

  日期：1985.1

  In exploring versatile synthetic routes to (E)-allylamine derivatives with antimycotic properties, a new method has been found in the trans-reduction of tertiary 2-alkinylanunes by diisobutylaluminum hydride (DIBAH). The stereoselectivity of this reaction, which is in contrast to the well-known cis-hydroalumination of disubstituted alkynes, and the regioselectivity have been studied in detail. Tertiary

  在探索具有抗真菌特性的（E）-烯丙胺衍生物的通用合成途径中，发现了一种新的方法，用于通过氢化二异丁基铝（DIBAH）反式还原叔2-炔木酮。与公知的二取代炔烃的顺式-氢化铝化相反，已经详细研究了该反应的立体选择性和区域选择性。叔2- alkinylamines 1被普遍降低到（Ë）-2- alkenylamines 2在40℃甲苯°，和叔2,4- alkadiynylamines 3得到的（混合物ê）-2-链烯基-4- ynylamines 4和2（E），4（Z）-链二烯基胺5具有高立体化学纯度。与还通过反式氢铝化进行的其他反应相比，这种还原在反应性和选择性方面明显不同，即氢化铝锂还原α-羟基乙炔以及炔烃与LiAlH（iso -Bu）2（n -Bu ）的反应。）。用氢化二异丁基铝将6-羟基-2,4-叔二炔胺叔胺10还原为6-羟基-2（E）-烯丙基-4-炔胺11，而用氢化铝锂处理6-羟基-4（
• LOIBNER, H.;PRUCKNER, A.;STUETZ, A., TETRAHEDRON LETT., 1984, 25, N 24, 2535-2536
  作者：LOIBNER, H.、PRUCKNER, A.、STUETZ, A.

  DOI：——

  日期：——
• STUETZ, A.;GRANITZER, W.;ROTH, S., TETRAHEDRON, 1985, 41, N 23, 5685-5696
  作者：STUETZ, A.、GRANITZER, W.、ROTH, S.

  DOI：——

  日期：——
• US7404964B2
  申请人：——

  公开号：US7404964B2

  公开（公告）日：2008-07-29