(1S,2S)-N1-(2-ethylphenyl)-1,2-diphenylethane-1,2-diamine | 1451929-33-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (1S,2S)-N1-(2-ethylphenyl)-1,2-diphenylethane-1,2-diamine
• CAS: 1451929-33-1
• 化学式: C₂₂H₂₄N₂
• 分子量: 316.446
• InChiKey: IQIKLQGIGGUOSZ-VXKWHMMOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  38.05
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S)-N1-(2-ethylphenyl)-1,2-diphenylethane-1,2-diamine 在 sodium cyanoborohydride 、 氯化铵 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (4S,5S)-3-(2-ethylphenyl)-1-(2-hydroxybenzyl)-4,5-diphenyl-4,5-dihydro-1H-imidazol-3-ium chloride
  参考文献：
  名称：

  带有格氏试剂的无铜不对称烯丙基烷基化：配体设计和机理研究

  摘要：

  据报道，NHC用格氏试剂催化的无铜不对称烯丙基烷基化反应对烯丙基溴衍生物具有良好的效果。不管格氏试剂的性质如何，在各种不同的底物上，对映选择性都相当均匀（约ee约为85％  ）。对于具有良好对映异构体过量（至多92％ee）的脂肪族和芳香族衍生物，立体构象的四元中心的形成具有高度的区域选择性 。发现开发的方法与铜催化的方法互补。测试了几种新的NHC，提高了效率。另外，使用NMR光谱的机理研究导致发现了催化活性物质。

  DOI：

  10.1002/chem.201202318
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2S)-1,2-二苯基乙二胺 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以60%的产率得到(1S,2S)-N1-(2-ethylphenyl)-1,2-diphenylethane-1,2-diamine
  参考文献：
  名称：

  铱催化的环戊二烯对映选择性C（sp3）–H硼化

  摘要：

  我们在此报告了使用苯并恶唑啉作为导向基团的铱催化环丁烷对映选择性C（sp 3）-H硼化的第一个例子。已发现手性双齿硼烷基配体和铱前体的组合可有效催化C（sp 3）-H硼化反应，从而提供具有良好至优异对映选择性的各种环丁基硼酸酯。通过将立体成因的C-B键转换为其他功能，我们还证明了当前方法的合成效用。

  DOI：

  10.1002/cjoc.202000240

文献信息

• Iridium-Catalyzed Enantioselective α-C(sp³)–H Borylation of Azacycles
  作者：Lili Chen、Yuhuan Yang、Luhua Liu、Qian Gao、Senmiao Xu

  DOI：10.1021/jacs.0c06756

  日期：2020.7.15

  enantioselective α-C(sp3)-H borylation of a wide range of azacycles. The combination of an iridium precursor and a chiral bidentate boryl ligand has shown effectively differentiating enantiotropic methylene C-H bonds from a single carbon center, affording a variety of synthetically useful cyclic amines from readily available starting materials with good to excellent enantioselectivities.

  我们在此报告了铱催化的多种氮杂环的对映选择性 α-C(sp3)-H 硼酸化。铱前体和手性双齿硼基配体的组合已显示有效区分对映亚甲基 CH 键与单个碳中心，从易于获得的起始材料中提供各种合成有用的环胺，具有良好到出色的对映选择性。
• Synthesis of Chiral Sulfoximines via Iridium‐Catalyzed Regio‐ and Enantioselective C−H Borylation: A Remarkable Sidearm Effect of Ligand
  作者：Shu‐Yong Song、Xiaoyu Zhou、Zhuofeng Ke、Senmiao Xu

  DOI：10.1002/anie.202217130

  日期：2023.2

  rational-designed chiral bidentate boryl ligand (CBL) with a bulky side arm was effective in iridium-catalyzed regio-and enantioselective C−H borylation of N-silyl diaryl sulfoximines, affording a vast array of non-annulated chiral diaryl sulfoximines (39 examples) with high enantioselectivities (up to 96 %). DFT calculations revealed that the side arm was critical to confer high regio- and enantioselectivity by

  合理设计的具有大侧臂的手性双齿硼基配体 ( CBL ) 在铱催化的N-甲硅烷基二芳基亚砜亚胺的区域选择性和对映选择性 C-H 硼基化反应中有效，提供了大量非环化手性二芳基亚砜亚胺 (39示例）具有高对映选择性（高达 96 %）。DFT 计算表明，侧臂对于凭借空间效应赋予高区域选择性和对映选择性至关重要。