2-iodo-4’-nitrobiphenyl | 2499-71-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-iodo-4’-nitrobiphenyl
• 英文别名: 2-iodo-4'-nitrobiphenyl；2-iodo-4'-nitro-biphenyl；2-Jod-4'-nitro-biphenyl；2'-Iod-4-nitro-biphenyl；1-Iodo-2-(4-nitrophenyl)benzene
• CAS: 2499-71-0
• 化学式: C₁₂H₈INO₂
• 分子量: 325.106
• InChiKey: BLHPRENHTMFYQI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  103 °C
• 沸点：
  407.0±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.723±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-iodo-4’-nitrobiphenyl 在 硫酸 、 铁粉 、 铜 、 potassium iodide 、 sodium nitrite 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 1-苯基-2-(4-苯基苯基)苯
  参考文献：
  名称：

  Syntheses and physical properties of several octiphenyls containing mixed linkages.

  摘要：

  通过碘四联苯的Ullmann同系偶联反应合成了8个新型线性八联苯，包含2种或3种连接方式。其中5个化合物是通过双(乙酰丙酮)镍(II)催化的二碘四联苯和联苯基溴化镁或三联苯基碘化镁的Kharash型Grignard交叉偶联反应替代合成的。光谱研究表明，这些合成的八联苯显示出非常有特征的红外、紫外和核磁共振光谱。同时对八联苯最长波长吸收带的实验性Huckel分子轨道计算也进行了研究，除了两种化合物外，计算得到的波长与观测值相当吻合。

  DOI：

  10.1248/cpb.29.344
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯胺 在 盐酸 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 potassium carbonate 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 2-iodo-4’-nitrobiphenyl
  参考文献：
  名称：

  二苯碘类似物作为 GPR3 激动剂的开发

  摘要：

  G 蛋白偶联受体 3 （GPR3） 是一种孤儿受体，可能参与许多重要的生理过程，例如药物滥用、神经性疼痛以及焦虑和抑郁相关疾病。由于 GPR3 的已知激动剂和反向激动剂的数量有限，因此 GPR3 的药理学研究受到限制。在这项药物化学研究中，我们报告了基于二苯碘鎓 （DPI） 支架的 GPR3 激动剂的发现。最有效的完全激动剂是 3-三氟甲氧基类似物 （32），与 DPI 相比，EC50 为 260 nM，疗效为 90%。对来自多个序列比对的 GPR3 同源模型的研究导致发现一个富含潜在 π-π 和 π-阳离子相互作用的结合位点，稳定了 DPI 支架激动剂。MMGBSA 自由能分析显示与观察到的 EC50秒的趋势具有良好的相关性。DPI 类似物对 GPR3 保留了与 DPI 观察到的相同的 GPR6 和 GPR12 的高受体选择性。总的来说，DPI 模拟系列表明，支架的效力可以实现数量级的提

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2023.129427

文献信息

• Rapid Formation of Fluoren-9-ones via Palladium-Catalyzed External Carbon Monoxide-Free Carbonylation
  作者：Hideyuki Konishi、Suguru Futamata、Xi Wang、Kei Manabe

  DOI：10.1002/adsc.201800155

  日期：2018.5.2

  carbonylation reaction for the synthesis of fluoren‐9‐ones from 2‐halogenated biphenyls using phenyl formate as a carbon monoxide surrogate was achieved. The combined use of cesium carbonate and o‐anisic acid resulted in a remarkable rate enhancement, where the reaction was complete within 3 min in some cases. Mechanistic studies indicated that the turnover‐limiting step of the reaction was the C−H bond‐cleaving

  在甲酸苯酯作为一氧化碳替代物的条件下，实现了钯催化的羰基化反应，由2-卤代联苯合成氟-9-酮。碳酸铯和邻茴香酸的组合使用可显着提高速率，在某些情况下，反应可在3分钟内完成。机理研究表明，取决于所用的底物，反应的周转限制步骤是CH键裂解步骤或氧化加成步骤。
• Highly Efficient Route to Fused Polycyclic Aromatics via Palladium-Catalyzed Aryne Annulation by Aryl Halides
  作者：Zhijian Liu、Richard C. Larock

  DOI：10.1021/jo0619534

  日期：2007.1.1

  Polycyclic aromatic and heteroaromatic hydrocarbons have been synthesized in high yield by two different processes involving the Pd-catalyzed annulation of arynes. The first process involves a Pd-catalyzed annulation of arynes by 2-halobiaryls and related vinylic halides. The second process utilizes a Pd-catalyzed double annulation of arynes by simple aryl halides. Both processes appear to involve

  多环芳族和杂芳族烃已通过涉及钯催化的芳烃环化的两种不同方法以高收率合成。第一个过程涉及2-卤代联芳基和相关的乙烯基卤化物的钯催化芳烃的环化反应。第二种方法是通过简单的芳基卤化物利用Pd催化的芳烃双环。两种方法似乎都涉及两个反应性很强的底物，芳烃和有机钯物质的催化，逐步偶联，以产生优异的交叉偶联产物收率。
• α-Bromoacrylic Acids as C1 Insertion Units for Palladium-Catalyzed Decarboxylative Synthesis of Diverse Dibenzofulvenes
  作者：Minghao Zhang、Wenbo Deng、Mingjie Sun、Liwei Zhou、Guobo Deng、Yun Liang、Yuan Yang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01888

  日期：2021.8.6

  Herein α-bromoacrylic acids have been employed as C1 insertion units to achieve the palladium-catalyzed [4 + 1] annulation of 2-iodobiphenyls, which provides an efficient platform for the construction of diverse dibenzofulvenes. This protocol enables the formation of double C(aryl)–C(vinyl) bonds via a C(vinyl)–Br bond cleavage and decarboxylation. It is particularly noteworthy that the method features

  在本文中，α-溴丙烯酸已被用作 C1 插入单元以实现钯催化的 2-碘联苯的 [4+1] 环化，这为构建各种二苯并富烯提供了一个有效的平台。该协议能够通过 C(乙烯基)-Br 键裂解和脱羧形成双 C(芳基)-C(乙烯基)键。特别值得注意的是，该方法具有广泛的底物范围，并且可以成功地将各种有趣的框架，如桥环、稠（杂）芳环和二乙烯基苯结合到产品中。
• Palladium-catalyzed C–H bond activation for the assembly of <i>N</i>-aryl carbazoles with aromatic amines as nitrogen sources
  作者：Xiaobing Liu、Heyun Sheng、Yao Zhou、Qiuling Song

  DOI：10.1039/c9cc09493h

  日期：——

  A convenient and efficient palladium-catalyzed C-H bond activation for the assembly of N-aryl carbazole is reported, in which two C-N bonds were formed under one set of conditions. The desired carbazoles were achieved in decent yields with a wide substrate scope by utilizing readily available 2-iodo biphenyls and aromatic amines as starting materials.

  报道了一种用于组装N-芳基咔唑的便捷且有效的钯催化的CH键活化，其中在一组条件下形成了两个CN键。通过使用容易获得的2-碘联苯和芳族胺作为起始原料，可以在宽范围的底物范围内以适当的收率获得所需的咔唑。
• Synthesis of Multisubstituted Triphenylenes and Phenanthrenes by Cascade Reaction of <i>o</i>-Iodobiphenyls or (<i>Z</i>)-β-Halostyrenes with <i>o</i>-Bromobenzyl Alcohols through Two Sequential C–C Bond Formations Catalyzed by a Palladium Complex
  作者：Masayuki Iwasaki、Yasuhiro Araki、Shohei Iino、Yasushi Nishihara

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01693

  日期：2015.9.18

  bearing both nucleophilic and electrophilic substituents, for the facile synthesis of polycyclic aromatic hydrocarbons. A palladium/electron-deficient phosphine catalyst efficiently coupled o-iodobiphenyls or (Z)-β-halostyrenes with o-bromobenzyl alcohols to afford triphenylenes and phenanthrenes, respectively. The present cascade reaction proceeded through deacetonative cross-coupling and sequential intramolecular

  邻溴苄醇已被开发为一种新型的带有亲核和亲电取代基的环化试剂，可轻松合成多环芳烃。钯/电子不足的膦催化剂有效地将邻碘联苯或（Z）-β-卤代苯乙烯与邻溴苄醇偶联，分别制得三亚苯基和菲。目前的级联反应是通过去乙酰化交叉偶联和顺序分子内环化进行的。大量实验数据表明，反应机理涉及1,4-钯迁移的平衡。