1-苯基-2-(4-苯基苯基)苯 | 1165-58-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-苯基-2-(4-苯基苯基)苯
• 中文别名: 2,4'-二苯基-1,1'-联苯
• 英文名称: o,p-quaterphenyl
• 英文别名: 2,4'-diphenylbiphenyl；2-phenyl-p-terphenyl；o,p'-quaterphenyl；[1,1';2',1'';4'',1''']quaterphenyl；2,4'-Diphenyl-biphenyl；1,1':2',1'':4'',1'''-Quaterphenyl；1-phenyl-2-(4-phenylphenyl)benzene
• CAS: 1165-58-8
• 化学式: C₂₄H₁₈
• 分子量: 306.407
• InChiKey: BYCLIJFAFHKKFL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2916399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苯基-2-(4-苯基苯基)苯 在 三氯化铝 、 氯 、 四氯化锡 作用下， 反应 2.5h， 以77%的产率得到o,p-octadecachloroquaterphenyl
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of octadecachloroquaterphenyls and the ratio of six types of polychlorinated quaterphenyl isomers in the blood of "Yusho" patients.

  摘要：

  通过氯化相应的四联苯（QPs）制备了六种十八氯四联苯（ODCQPs），并对 "Yusho "患者血液中多氯四联苯（PCQs）的 QP 骨架进行了研究。结果如下(1) 六种 ODCQPs 显示出特征性质谱。(2) 通过气相色谱和质谱分析发现，"玉笙 "患者血液中的 PCQs 是六种 PCQ 异构体的混合物。(3) 作为热传导介质的 Kanechlor 400 和玉照患者血液中的六种 PCQ 异构体的比例不同。

  DOI：

  10.1248/cpb.31.3994
• 作为产物：
  描述：

  1-Phenyl-2-(4-xenyl)-cyclohexanol 在 palladium on activated charcoal 作用下， 生成 1-苯基-2-(4-苯基苯基)苯
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Polyphenyls Containing ortho Linkages

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01061a009

文献信息

• Syntheses and physical properties of several octiphenyls containing mixed linkages.
  作者：SHIGERU OZASA、YASUHIRO FUJIOKA、MACHIYO TSUKADA、EIICHI IBUKI

  DOI：10.1248/cpb.29.344

  日期：——

  Eight new linear octiphenyls containing two or three kinds of linkage were synthesized by the Ullmann homo-coupling reaction of iodoquaterphenyl. Among them, five compounds were alternatively synthesized by the Kharash-type Grignard cross-coupling of biphenylylmagnesium bromide and diiodoquaterphenyl or of terphenylylmagnesium iodide and diiodoquaterphenyl in the presence of bis (acetylacetonato) nickel (II). Spectral studies proved that the octiphenyls thus prepared displayed highly characteristic infrared, ultraviolet, and nuclear magnetic resonance spectra. Empirical Huckel molecular orbital calculations of the longest wavelength absorption bands of the octiphenyls were also performed. The calculated and observed wavelengths were in rather good agreement, except for the cases of two compounds.

  通过碘四联苯的Ullmann同系偶联反应合成了8个新型线性八联苯，包含2种或3种连接方式。其中5个化合物是通过双(乙酰丙酮)镍(II)催化的二碘四联苯和联苯基溴化镁或三联苯基碘化镁的Kharash型Grignard交叉偶联反应替代合成的。光谱研究表明，这些合成的八联苯显示出非常有特征的红外、紫外和核磁共振光谱。同时对八联苯最长波长吸收带的实验性Huckel分子轨道计算也进行了研究，除了两种化合物外，计算得到的波长与观测值相当吻合。
• Polyphenyl synthesis by means of the Kharash-type Grignard cross-coupling reaction.
  作者：EIICHI IBUKI、SHIGERU OZASA、YASUHIRO FUJIOKA、MOTOFUMI OKADA、YOSHIHIKO YANAGIHARA

  DOI：10.1248/cpb.30.2369

  日期：——

  A series of twenty-seven polyphenyls, including quater-to sexiphenyls, was synthesized by the cross-coupling reaction of aryl Grignard reagents with arylene diiodides in the presence of bis (acetylacetonato) nickel (II). Twenty of them were obtained in fairly good yields (50-95%) under mild conditions at temperatures below ca. 60°C in ether-benzene solution within a few hours. In the cases of the remaining seven polyphenyls, however, lower yields (1-34%) were inevitable owing to the sterically crowded geometry of the reactant (s). Thus, the Kharash-type Grignard cross-coupling reaction was proved to be an efficient and convenient method for synthesizing a variety of polyphenyls, except in the cases of reactants with remarkably crowded geometry. The infrared, ultraviolet, and proton magnetic resonance spectral properties of several polyphenyls including three new compounds, 3-(2-biphenylyl)-o-quaterphenyl, 6'-(3-biphenylyl)-m-quaterphenyl, and 3, 4'-di (2-biphenylyl) biphenyl, are presented and discussed.

  合成了一系列二十七种多酚类化合物，包括四苯到六苯，通过芳基格氏试剂与芳烃二碘化物在双（乙酰丙酮）镍（II）的存在下进行交叉偶联反应。在温度低于约60°C的醚-苯溶液中，在温和条件下，这二十种化合物的产率相当不错（50-95%），反应时间为几小时。然而，在另外七种多酚类化合物的情况下，由于反应物的立体拥挤几何结构，不可避免地产率较低（1-34%）。因此，Kharash型格氏交叉偶联反应被证明是一种高效且便利的方法用于合成各种多酚类化合物，但在具有显著拥挤几何形状的反应物情况下例外。文中介绍并讨论了包括三个新化合物（3-(2-联苯基)-o-四苯、6'-(3-联苯基)-m-四苯、和3,4'-二（2-联苯基）联苯）在内的几种多酚类化合物的红外、紫外及质子磁共振光谱特性。
• Role of the Base and Control of Selectivity in the Suzuki-Miyaura Cross-Coupling Reaction
  作者：Carlos F. R. A. C. Lima、Ana S. M. C. Rodrigues、Vera L. M. Silva、Artur M. S. Silva、Luís M. N. B. F. Santos

  DOI：10.1002/cctc.201301080

  日期：2014.3.11

  The outcome of the Suzuki–Miyaura cross‐coupling for the direct competition reaction between two boronic acids was evaluated under routine synthesis conditions. The reaction selectivity was found to depend on the amount of the base used, with fewer bases favoring the reactivity of the boronic acid with lower pKa (stronger acid). The dependence of the reaction selectivity on base stoichiometry was found

  在常规合成条件下，对两个硼酸之间直接竞争反应的Suzuki-Miyaura交叉偶联的结果进行了评估。发现反应选择性取决于所用碱的量，较少的碱有利于硼酸具有较低的p K a（强酸）的反应性。发现反应选择性对碱化学计量的依赖性随竞争性硼酸的p K a值差异的增加而增加。这些结果证实了酸碱化学反应与Suzuki-Miyaura反应催化循环之间的关系。此外，结果表明，在这些特定条件下，最易发生金属转移反应的有机硼是硼酸根阴离子R B（OH）3 - ，而不是中性硼酸ř  B（OH）2。因此，碱在反应机理中的主要作用是通过将硼酸转化为相应的有机硼酸盐来提高硼酸对Pd-卤化物络合物的反应性。另外，硼酸是重要的反应副产物，它会影响Suzuki反应的选择性，因为它在反应介质中的逐渐形成会干扰酸碱平衡。
• Studies of Polyphenyls and Polyphenylenes. I. The Syntheses and Infrared and Electronic Spectra of Several Sexiphenyls
  作者：Eiichi Ibuki、Shigeru Ozasa、Kazue Murai

  DOI：10.1246/bcsj.48.1868

  日期：1975.6

  Ullmann reaction of iodobiphenyl and diiodobiphenyl. Infrared studies indicated that the fine structure in the 780–810 cm−1 region suggests the presence of consecutive m-phenylene units, and that the positions of the strong or medium bands in the 820–840 cm−1 region indicate approximately the number of continuous p-phenylene units. The electronic spectra commonly displayed a prominent E-band in the narrow

  通过碘联苯和二碘联苯的乌尔曼反应合成了七种线性六联苯。红外研究表明，780-810 cm-1 区域的精细结构表明存在连续的间亚苯基单元，820-840 cm-1 区域中强或中带的位置表明大约有连续对亚苯基单元。电子光谱通常在 192-207 nm 的狭窄区域显示出突出的 E 带。260 nm 以上的强 K 带被认为表明存在一个或多个对亚苯基单元。
• Acid-catalyzed rearrangements in arenes: interconversions in the quaterphenyl series
  作者：Sarah L Skraba-Joiner、Carter J Holt、Richard P Johnson

  DOI：10.3762/bjoc.15.258

  日期：——

  equilibrium product. This isomer is unchanged by the reaction conditions and all other quaterphenyl isomers rearrange to m,p' as the dominant or sole product. DFT computations with inclusion of implicit solvation support a complex network of phenyl and biphenyl shifts, with barriers to rearrangement in the range of 10–21 kcal/mol. Consistent with experiments, the lowest energy arenium ion located on this

  芳烃通过中间性经历的苯基，烷基，卤素和其它基团的重排的本位arenium其中质子连接在相同碳作为迁移取代基的离子。此处已研究了六个四苯基异构体之间的相互转化，作为线性聚苯基重排的模型。所有反应均在微波反应器中于150°C的二氯乙烷中的1 M CF 3 SO 3 H（TfOH）中进行30-60分钟，并通过高场NMR分析评估产物的形成。在这些反应条件下，m，p′-四苯基为平衡产物。该异构体在反应条件下保持不变，所有其他四苯基异构体均重排为m，p'作为主导产品或唯一产品。包含隐含溶剂化的DFT计算支持复杂的苯基和联苯转移网络，重排障碍在10–21 kcal / mol的范围内。与实验一致，位于该表面上的最低能量的芳族离子是由于m，p'-四苯基的质子化所致。这支持了基于碳正离子能量的热力学控制。