(2R,3S)-2-Benzyloxymethyl-3-hydroxy-4-iodomethyl-1-(4-methoxy-benzyl)-3-methyl-5-oxo-pyrrolidine-2-carboxylic acid methyl ester | 1027961-34-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,3S)-2-Benzyloxymethyl-3-hydroxy-4-iodomethyl-1-(4-methoxy-benzyl)-3-methyl-5-oxo-pyrrolidine-2-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (2R,3S)-3-hydroxy-4-(iodomethyl)-1-[(4-methoxyphenyl)methyl]-3-methyl-5-oxo-2-(phenylmethoxymethyl)pyrrolidine-2-carboxylate
• CAS: 1027961-34-7
• 化学式: C₂₄H₂₈INO₆
• 分子量: 553.394
• InChiKey: CZWZTPMWFWNLPY-BMTNDILFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  85.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-2-Benzyloxymethyl-3-hydroxy-4-iodomethyl-1-(4-methoxy-benzyl)-3-methyl-5-oxo-pyrrolidine-2-carboxylic acid methyl ester 在 palladium on activated charcoal 咪唑 、 偶氮二异丁腈 、 氢气 、 三正丁基氢锡 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 80.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 28.0h， 生成 methyl (4aR,7S,7aS)-7-formyl-6-[(4-methoxyphenyl)methyl]-2,2,7a-trimethyl-5-oxo-4,4a-dihydro-3H-oxasilino[5,6-c]pyrrole-7-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  盐孢子酰胺A和生物活性类似物对映选择性全合成的新合成途径。

  摘要：

  [反应：见正文]描述了从新的环化反应4-> 5开始的盐孢酰胺类似物3的总合成。

  DOI：

  10.1021/ol0508734
• 作为产物：
  描述：

  methyl (R)-2-(N-(4-methoxybenzyl)acrylamido)-2-((benzyloxy)methyl)-3-oxybutanoate 在 titanium(IV) isopropylate 、 Cyclopentylmagnesium chloride 、 碘 作用下， 以 乙醚 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (2R,3S)-2-Benzyloxymethyl-3-hydroxy-4-iodomethyl-1-(4-methoxy-benzyl)-3-methyl-5-oxo-pyrrolidine-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  盐孢子酰胺A和生物活性类似物对映选择性全合成的新合成途径。

  摘要：

  [反应：见正文]描述了从新的环化反应4-> 5开始的盐孢酰胺类似物3的总合成。

  DOI：

  10.1021/ol0508734