N-Benzyl-N-[(S)-furan-2-yl-((4R,5S,4'S)-2,2,2',2'-tetramethyl-[4,4']bi[[1,3]dioxolanyl]-5-yl)-methyl]-hydroxylamine | 167640-62-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-Benzyl-N-[(S)-furan-2-yl-((4R,5S,4'S)-2,2,2',2'-tetramethyl-[4,4']bi[[1,3]dioxolanyl]-5-yl)-methyl]-hydroxylamine
• CAS: 167640-62-2
• 化学式: C₂₂H₂₉NO₆
• 分子量: 403.475
• InChiKey: OMPWHXSXUIWDHQ-YRPNKDGESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.88
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  73.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Benzyl-N-[(S)-furan-2-yl-((4R,5S,4'S)-2,2,2',2'-tetramethyl-[4,4']bi[[1,3]dioxolanyl]-5-yl)-methyl]-hydroxylamine 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 ruthenium(IV) oxide 、 sodium periodate 、 copper diacetate 、 lithium 、 碳酸氢钠 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 氨 、 水 、 溶剂黄146 、 乙腈 为溶剂， 反应 13.28h， 生成 (S)-Acetylamino-((4R,5S,4'S)-2,2,2',2'-tetramethyl-[4,4']bi[[1,3]dioxolanyl]-5-yl)-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Addition of 2-Lithiofuran to Chiral α-Alkoxy Nitrones; a Stereoselective Approach to α-Epimeric β-Alkoxy-α-amino Acids

  摘要：

  将 2-锂硫呋喃 (1) 添加到衍生自手性 α-烷氧基醛的 N-苄基硝酮 2a-d 中，以良好的产率和顺式选择性提供 β-烷氧基-α-羟基氨基-2-烷基呋喃。相反，与与二乙基氯化铝预络合的相同硝酮的反应产生相同的加合物，但具有反选择性。三对差向异构羟胺用氯化钛(III) 进行还原性N-脱羟基，然后用四氧化钌进行呋喃基-羧酸转化，得到相应的α-差向异构β-烷氧基-α-氨基酸。

  DOI：

  10.1055/s-1994-25712
• 作为产物：
  描述：

  呋喃-2-基-锂 、 (Z)-N-(1-deoxy-2,3:4,5-di-O-isopropylidene-L-arabino-1-yliden)benzylamine N-oxide 在 氯化二乙基铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以43%的产率得到N-Benzyl-N-[(R)-furan-2-yl-((4R,5S,4'S)-2,2,2',2'-tetramethyl-[4,4']bi[[1,3]dioxolanyl]-5-yl)-methyl]-hydroxylamine
  参考文献：
  名称：

  Addition of 2-Lithiofuran to Chiral α-Alkoxy Nitrones; a Stereoselective Approach to α-Epimeric β-Alkoxy-α-amino Acids

  摘要：

  将 2-锂硫呋喃 (1) 添加到衍生自手性 α-烷氧基醛的 N-苄基硝酮 2a-d 中，以良好的产率和顺式选择性提供 β-烷氧基-α-羟基氨基-2-烷基呋喃。相反，与与二乙基氯化铝预络合的相同硝酮的反应产生相同的加合物，但具有反选择性。三对差向异构羟胺用氯化钛(III) 进行还原性N-脱羟基，然后用四氧化钌进行呋喃基-羧酸转化，得到相应的α-差向异构β-烷氧基-α-氨基酸。

  DOI：

  10.1055/s-1994-25712