(2S,3R)-4-cyclohexyl-2,3-epoxy-1-butanol | 158341-15-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: (2S,3R)-4-cyclohexyl-2,3-epoxy-1-butanol
• 英文别名: (2S,3S)-4-cyclohexyl-2,3-epoxybutan-1-ol；[(2S,3R)-3-(cyclohexylmethyl)oxiran-2-yl]methanol
• CAS: 158341-15-2
• 化学式: C₁₀H₁₈O₂
• 分子量: 170.252
• InChiKey: ODBGWHBDZBWNMM-ZJUUUORDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-4-cyclohexyl-2,3-epoxy-1-butanol 在 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 碘苯二乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以75%的产率得到(2R,3S)-4-cyclohexyl-2,3-epoxybutanal
  参考文献：
  名称：

  α,β-环氧醛的开环和有机金属加成中的螯合控制：氨基二羟基亚乙基二肽等排体亚基的新入口

  摘要：

  发现选择性开环和随后对 α,β-环氧醛的有机金属加成以高立体和化学产率提供反合成 3-溴-1,2-二醇。该序列用于对映选择性合成 (2S,3R,4R)-2-amino-1-cyclohexyl-6-methylheptane-3,4-diol（Abbott 氨基二醇的异构体）。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200009)2000:18<3127::aid-ejoc3127>3.0.co;2-3
• 作为产物：
  描述：

  3-cyclohexyl-1,1-dibromo-1-propene 在 Pd-BaSO₄ titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 正丁基锂 、 L-(+)-酒石酸二异丙酯 、 4 A molecular sieve 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， -20.0~25.0 ℃ 、34.48 kPa 条件下， 反应 51.83h， 生成 (2S,3R)-4-cyclohexyl-2,3-epoxy-1-butanol
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成二羟基乙烯二肽等排物A-82768

  摘要：

  在二羟基二肽电子等排体的立体控制合成，A-82768，1经由赤-选择性加入Grignard试剂，以

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80638-4

文献信息

• Cyclohexylbutyric acid derivatives and their use in the production of optically active cyclohexylnorstatine
  申请人：TAKASAGO INTERNATIONAL CORPORATION

  公开号：EP0519763B1

  公开（公告）日：1997-02-05
• US5442105A
  申请人：——

  公开号：US5442105A

  公开（公告）日：1995-08-15
• US5502221A
  申请人：——

  公开号：US5502221A

  公开（公告）日：1996-03-26
• Chelation Control in the Ring Opening and Organometallic Addition of α,β-Epoxy Aldehydes: a New Entry to Amino Dihydroxyethylene Dipeptide Isostere Subunits
  作者：Giuliana Righi、Andrea Chionne、Carlo Bonini

  DOI：10.1002/1099-0690(200009)2000:18<3127::aid-ejoc3127>3.0.co;2-3

  日期：2000.9

  Selective ring opening and subsequent organometallic addition to α,β-epoxy aldehydes is found to afford anti-syn 3-bromo-1,2-diols in high stereo and chemical yield. This sequence is utilized for the enantioselective synthesis of (2S,3R,4R)-2-amino-1-cyclohexyl-6-methylheptane-3,4-diol (an isomer of the Abbott amino diol).

  发现选择性开环和随后对 α,β-环氧醛的有机金属加成以高立体和化学产率提供反合成 3-溴-1,2-二醇。该序列用于对映选择性合成 (2S,3R,4R)-2-amino-1-cyclohexyl-6-methylheptane-3,4-diol（Abbott 氨基二醇的异构体）。
• A stereoselective synthesis of the dihydroxyethylene dipeptide isostere, A-82768
  作者：Damian J. Krysan、Anthony R. Haight、Jerome A. Menzia、Noel Welch

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80638-4

  日期：1994.1

  A stereocontrolled synthesis of the dihydroxyethylene dipeptide isostere, A-82768, 1 via an erythro-selective addition of a Grignard reagent to

  在二羟基二肽电子等排体的立体控制合成，A-82768，1经由赤-选择性加入Grignard试剂，以