(3S,3a'R,6'S,7a'R)-1,1''-dibenzyl-2',2'-dimethyl-3a',4',7',7a'-tetrahydrodispiro[indoline-3,5'-benzo[d][1,3]dioxole-6',3''-indoline]-2,2''-dione | 616890-10-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (3S,3a'R,6'S,7a'R)-1,1''-dibenzyl-2',2'-dimethyl-3a',4',7',7a'-tetrahydrodispiro[indoline-3,5'-benzo[d][1,3]dioxole-6',3''-indoline]-2,2''-dione
• CAS: 616890-10-9
• 化学式: C₃₇H₃₄N₂O₄
• 分子量: 570.688
• InChiKey: OBTKGAOCGYYRHH-JUOQKCJUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.27
• 重原子数：
  43.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  59.08
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,3a'R,6'S,7a'R)-1,1''-dibenzyl-2',2'-dimethyl-3a',4',7',7a'-tetrahydrodispiro[indoline-3,5'-benzo[d][1,3]dioxole-6',3''-indoline]-2,2''-dione 在 叔丁基锂 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 (3S,3''S,3'aR,7'aR)-1,1''-dimethyl-2',2'-dimethyl-3'a,4',7',7'a-tetrahydrospiro[3H-indole-3,5'(6'H)-[1,3]benzodioxole-6'-3''-[3H]indole]-2,2''-(1H,1''H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of (−)-idiospermuline

  摘要：

  The enantioselective total synthesis of the nonacyclic polypyrrolidinoindoline (-)-idiospermuline is described. Stereocontrolled formation of the vicinal quaternary carbon centers is achieved in a single step by dialkylation of an unsymmetrical prostereogenic dienolate with a tartrate-derived chiral dielectrophile. A catalyst-controlled diastereoselective Heck cyclization is employed to form the diaryl-substituted quaternary center. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00855-x
• 作为产物：
  描述：

  在 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 氢气 、 二甲基亚砜 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 9.5h， 生成 、 (3S,3a'R,6'S,7a'R)-1,1''-dibenzyl-2',2'-dimethyl-3a',4',7',7a'-tetrahydrodispiro[indoline-3,5'-benzo[d][1,3]dioxole-6',3''-indoline]-2,2''-dione
  参考文献：
  名称：

  通过分子内氧化偶合反应的非连续选择性全碳四元中心的非对映选择性

  摘要：

  描述了通过分子内氧化偶合构建连续的全碳四元中心。双氧吲哚的分子内氧化偶联由衍生自d-酒石酸非对映选择性的二醇连接的环状产物的C 1或C 2异构体。通过明智地选择反应中使用的碱和溶剂来实现选择性。作为合成环色胺生物碱的关键中间体，所得的双恶吲哚应适用于具有连续全碳四元中心的复杂吲哚生物碱的总合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.05.146