benzyl 2,6,6'-tri-O-benzyl-3',4'-O-isopropylidene-β-lactoside | 105186-56-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyl 2,6,6'-tri-O-benzyl-3',4'-O-isopropylidene-β-lactoside
• 英文别名: 2,6,6'-tri-O-benzyl-3',4'-O-isopropylidene-β-lactoside；(3aS,4R,6S,7R,7aR)-6-[(2R,3S,4S,5R,6R)-4-hydroxy-5,6-bis(phenylmethoxy)-2-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl]oxy-2,2-dimethyl-4-(phenylmethoxymethyl)-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-7-ol
• CAS: 105186-56-9
• 化学式: C₄₃H₅₀O₁₁
• 分子量: 742.863
• InChiKey: GZSOJBQHNYJDQF-SNCSRCMPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  54.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  123.53
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 2,6,6'-tri-O-benzyl-3',4'-O-isopropylidene-β-lactoside 在 palladium on activated charcoal 氢氧化钾 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 3,2'-O-(3,6,9-trioxaundecane-1,11-diyl)lactose
  参考文献：
  名称：

  乳糖衍生物的手性大环化合物

  摘要：

  摘要苄基2,6,6'-三-O-苄基-3'，4'-O-异亚丙基-β-乳糖苷与1,11-二甲苯氧基-3,6,9-三氧杂十二烷的反应生成苄基2,6 ，6'-三-O-苄基-3'，4'-O-异亚丙基-3,2'-O-（3,6,9-三氧杂十一烷-1,11-二基）-β-乳糖苷（2， 47％）。2的酸水解和产物与1,14-二甲苯磺酰氧基3,6,9,12-四-草酸酯十八烷的缩合得到苄基2,6,6'-三-O-苄基-3'，4'-O- （3,6,9,12-四氧杂十四烷-1,14-二基）-3,2'-O-（3,6,9-三氧杂十一烷-1,11-二基）-β-乳糖苷（29％） 。同样，苄基2,6,2'，4'，6'-戊-O-苄基-β-乳糖苷与Ts [OCH 2 CH 2] 4 OTs反应得到苄基2,6,2'，4'， 6′-戊-O-苄基-3，3′-O-（3，6，9-三氧杂十一烷-1，11-二基）-β-乳糖苷（78％）。1 HN.mr

  DOI：

  10.1016/0008-6215(86)80008-8
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,4R,5S,6R)-2-(benzyloxy)-5-(((3aS,4R,6S,7R,7aR)-7-hydroxy-4-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyltetrahydro-4H-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-6-yl)oxy)-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-3,4-diol 在 N-甲基咪唑 、 4 A molecular sieve 、 tributyltin oxide 作用下， 反应 86.5h， 生成 benzyl 2,6,6'-tri-O-benzyl-3',4'-O-isopropylidene-β-lactoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3- and 2′-fucosyl-lactose and 3,2′-difucosyl-lactose from partially benzylated lactose derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)90025-9

文献信息

• Synthesis, complexing properties and applications in asymmetric synthesis of bis--18-crown-6 compounds
  作者：Manuel Alonso-Lopez、Jesus Jimenez-Barbero、Manuel Martin-Lomas、Soledad Penades

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85932-9

  日期：1988.1
• ALONSO-LOPEZ, MANUEL;JIMENEZ-BARBERO, JESUS;MARTIN-LOMAS, MANUEL;PENADES,+, TETRAHEDRON, 44,(1988) N 5, 1535-1543
  作者：ALONSO-LOPEZ, MANUEL、JIMENEZ-BARBERO, JESUS、MARTIN-LOMAS, MANUEL、PENADES,+

  DOI：——

  日期：——