4-(n-propyl)hepta-1,2-dien-4-ol | 145439-41-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-(n-propyl)hepta-1,2-dien-4-ol
• CAS: 145439-41-4
• 化学式: C₁₀H₁₈O
• 分子量: 154.252
• InChiKey: SVCZJAFZEXQADN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(n-propyl)hepta-1,2-dien-4-ol 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以60%的产率得到2-bromo-3-(n-propyl)hept-1-en-4-one
  参考文献：
  名称：

  叔2,3-烯丙醇与NBS在H 2 O或MeCN水溶液中的亲电反应研究：2-溴烯丙基酮，1,2-烯丙基酮或3-Bromo-2,5-二氢呋喃的高效选择性合成

  摘要：

  以前，我们观察到2,3-烯醇与X +（X = Br，I）的亲电反应在水性MeCN（MeCN / H 2 O = 15：1）。然而，在这些反应条件下，叔2，3-烯醇与NBS的反应在低选择性下提供了重排产物（醛或酮）与1-溴乙烯基环氧化物的混合物。由于2-卤代烯丙基酮的合成潜力，我们决定进一步探索该反应。筛选后，我们观察到末端叔2,3-烯醇与NBS在水中的亲电反应可通过Br +的顺序亲电相互作用以高达97％的产率高度选择性地提供2-溴代烯丙基酮与丙二烯部分形成可能具有更取代的C═C键的三元溴中间体，然后进行1,2-芳基或1,2-烷基转移以打开应变的三元环并质子消除形成羰基官能团。当R 1和R 2（与羟基连接的碳原子上的取代基）均为烷基时，这两个基团之一迁移；当R 1和R 2都为烷基时，这两个基团之一被迁移。与1，2-丙二烯基环烷醇一起，观察到扩环反应。R 1是芳基，R 1将仅转移形成2-溴烯丙基酮。有趣的是，在用10滴Et

  DOI：

  10.1021/jo9018717
• 作为产物：
  描述：

  4-庚酮 、 (3-tetrahydropyran-2-yloxy-prop-1-ynyl)-lithium 生成 4-(n-propyl)hepta-1,2-dien-4-ol
  参考文献：
  名称：

  新型的重排列的α-丙醇氨基甲酸酯的重排。2 - O-氨基甲酰基-4,4-二取代-1,3-丁二烯的制备

  摘要：

  用异氰酸N-甲苯磺酰基酯处理各种叔α-烯丙醇可导致简便而新颖的重排反应，该反应以立体选择性方式提供可分离的2 - O-氨基甲酰基-4,4-二取代-1,3-丁二烯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61758-6

文献信息

• Palladium-catalysed coupling reaction of allenic alcohols with aryl- and alkenylboronic acids
  作者：Masahiro Yoshida、Takahiro Gotou、Masataka Ihara

  DOI：10.1039/b402047b

  日期：——

  The direct coupling of aryl- and alkenylboronic acids with allenic alcohols has been achieved using a palladium catalyst to yield various substituted dienes and trienes in high yields.

  使用钯催化剂已经实现了芳基和烯基硼酸与烯丙醇的直接偶联，从而以高收率产生了各种取代的二烯和三烯。
• Palladium-Catalyzed Silylation of 2,3-Allenols with Unactivated Disilanes: Access to 2-Silyl-1,3-butadienes and α-Silyl-β-hydroxy Vinylsilanes
  作者：Guang-Li Xu、Zhong-Xia Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c04141

  日期：2022.1.21

  Regioselective silylation of 2,3-allenols with disilanes was carried out under catalysis of Pd2dba3/P(o-MeOC6H4)3. In the presence of Cs2CO3, the reaction achieved 2-silyl-1,3-dienes. Reaction of 1-aryl-2,3-allenols gave the products with excellent Z/E selectivity and E-isomers as the major species. Reaction of α-alkylallenols or α-alkyl-α-aryl-allenols resulted in products with moderate Z/E selectivity

  在 Pd 2 dba 3 /P( o -MeOC 6 H 4 ) 3的催化下，用乙硅烷对 2,3-丙二烯醇进行区域选择性甲硅烷基化。在Cs 2 CO 3存在下，反应得到2-甲硅烷基-1,3-二烯。1-aryl-2,3-allenols的反应得到具有优异Z / E选择性和E-异构体为主要种类的产物。α-烷基烯丙醇或 α-烷基-α-芳基烯丙醇的反应产生具有中等Z / E选择性和E-异构体也是主要的。在没有碱的情况下，该反应产生α-甲硅烷基-β-羟基乙烯基硅烷，其在用Cs 2 CO 3处理后转化为2-甲硅烷基-1,3-二烯。
• Palladium‐Catalyzed Reaction of 2,3‐Allenols with Amines: Synthesis of [3]Dendralenes and 1,3‐Dienes Containing Allylic Amino and Hydroxy Groups
  作者：Guang‐Li Xu、Zhong‐Xia Wang

  DOI：10.1002/adsc.202200516

  日期：2022.8.16

  Palladium-catalyzed reaction of 2,3-allenols with amines was carried out to construct conjugated polyenes with allylic amino and hydroxy groups. [Pd(π-allyl)Cl]2/P(2-furyl)3-catalyzed reaction in MeOH led to (Z)-configurated [3]dendralene derivatives and Pd(OAc)2/P(2-furyl)3-catalyzed reaction in iPrOH resulted in (1Z,3E)-1,3-diene derivatives.

  2,3-烯丙醇与胺的钯催化反应构建了具有烯丙基氨基和羟基的共轭多烯。[Pd(π-allyl)Cl] 2 /P(2-furyl) 3 -在 MeOH 中催化反应生成 ( Z )- 构型 [3]dendralene 衍生物和 Pd(OAc) 2 /P(2-furyl) 3 -在i PrOH 中的催化反应产生 (1 Z ,3 E )-1,3-二烯衍生物。
• Palladium-catalyzed Insertion-Cyclization Reaction of 2,3-Dienyl Alcohols with Aryl Iodides in Water: Synthesis of 1-Arylvinyl-substituted Epoxides
  作者：Masataka Ihara、Masahiro Yoshida、Takayuki Ishii、Takahiro Gotou

  DOI：10.3987/com-04-s(p)20

  日期：——
• Regio- and stereocontrolled dimerisation of allenic alcohols via introduction of an acetoxy group using ruthenium catalysis
  作者：Masahiro Yoshida、Takahiro Gotou、Masataka Ihara

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)01807-0

  日期：2003.9

  Acetate-introduced dimers of allenes can be produced from the ruthenium catalysed reaction of allenic alcohols with AcOH. Incorporation of acetate component is activated in the presence of Cu(OAc)(2) and amine, and various allenic alcohols can be transformed to the corresponding dithers in a regio- and stereoselective manner. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.