ethyl (2R,13aS,14aR,16aS,Z)-6-((tert-butoxycarbonyl)amino)-2-((7-methoxy-2-phenylquinolin-4-yl)oxy)-5,16-dioxo-1,2,3,6,7,8,9,10,11,13a,14,15,16,16a-tetradecahydrocyclopropa[g]pyrrolo[1,2-c][1,3,6]triazacyclopentadecine-14a(5H)-carboxylate | 924289-07-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: ethyl (2R,13aS,14aR,16aS,Z)-6-((tert-butoxycarbonyl)amino)-2-((7-methoxy-2-phenylquinolin-4-yl)oxy)-5,16-dioxo-1,2,3,6,7,8,9,10,11,13a,14,15,16,16a-tetradecahydrocyclopropa[g]pyrrolo[1,2-c][1,3,6]triazacyclopentadecine-14a(5H)-carboxylate
• CAS: 924289-07-6
• 化学式: C₄₀H₄₉N₅O₈
• 分子量: 727.858
• InChiKey: SUMVNBWVUSYBOJ-BYBVGBENSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.16
• 重原子数：
  53.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  148.63
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (2R,13aS,14aR,16aS,Z)-6-((tert-butoxycarbonyl)amino)-2-((7-methoxy-2-phenylquinolin-4-yl)oxy)-5,16-dioxo-1,2,3,6,7,8,9,10,11,13a,14,15,16,16a-tetradecahydrocyclopropa[g]pyrrolo[1,2-c][1,3,6]triazacyclopentadecine-14a(5H)-carboxylate 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (2R,12Z,13aS,14aR,16aS)-6-[(Tert-butoxycarbonyl)amino]-2-[(7-methoxy-2-phenylquinolin-4-yl)oxy]-5,16-dioxo-1,2,3,6,7,8,9,10,11,13a,14,15,16,16a-tetradecahydrocyclopropa[g]pyrrolo[1,2-c][1,3,6]triazacyclopentadecine-14a(5H)-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  强大的大环三肽HCV蛋白酶抑制剂的P3氮杂肽类似物的合成，抗病毒活性和构象研究。

  摘要：

  BILN 2061是丙型肝炎病毒NS3-4A蛋白酶的大环三肽抑制剂，在临床上已显示出可有效治疗感染HCV的患者的功效。我们已经合成了与BILN 2061密切相关的强效大环三肽抑制剂的P3氮杂肽类似物。在这两种分离的酶（HCV NS3-4A）中，发现该氮杂衍生物的活性均比亲本大环化合物低2个数量级。和HCV亚基因组复制子检测。对P3氮杂肽的NMR研究表明，这些化合物采用通过分子内H键相互作用稳定的β-转构象。这些结构的分子模型表明P3氮杂残基呈D样构型。因此，

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2008.02.053
• 作为产物：
  描述：

  1-{[1-(N'-tert-butoxycarbonyl-N-hept-6-enyl-hydrazinocarbonyl)-4-(7-methoxy-2-phenyl-quinolin-4-yloxy)-pyrrolidine-2-carbonyl]-amino}-2-vinyl-cyclopropanecarboxylic acid ethyl ester 在 dichloro(o-isporopoxyphenylmethylene)(triphenylphosphine)ruthenium(II) 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 72.0h， 以26%的产率得到ethyl (2R,13aS,14aR,16aS,Z)-6-((tert-butoxycarbonyl)amino)-2-((7-methoxy-2-phenylquinolin-4-yl)oxy)-5,16-dioxo-1,2,3,6,7,8,9,10,11,13a,14,15,16,16a-tetradecahydrocyclopropa[g]pyrrolo[1,2-c][1,3,6]triazacyclopentadecine-14a(5H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  强大的大环三肽HCV蛋白酶抑制剂的P3氮杂肽类似物的合成，抗病毒活性和构象研究。

  摘要：

  BILN 2061是丙型肝炎病毒NS3-4A蛋白酶的大环三肽抑制剂，在临床上已显示出可有效治疗感染HCV的患者的功效。我们已经合成了与BILN 2061密切相关的强效大环三肽抑制剂的P3氮杂肽类似物。在这两种分离的酶（HCV NS3-4A）中，发现该氮杂衍生物的活性均比亲本大环化合物低2个数量级。和HCV亚基因组复制子检测。对P3氮杂肽的NMR研究表明，这些化合物采用通过分子内H键相互作用稳定的β-转构象。这些结构的分子模型表明P3氮杂残基呈D样构型。因此，

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2008.02.053