[(2R,3S,4S,5R,6R)-5-acetyloxy-4-(dimethylamino)-6-[[(4R,5S,6S,7R,9R,11E,13E,15R,16R)-16-ethyl-4-hydroxy-15-(hydroxymethyl)-5,9,13-trimethyl-2,10-dioxo-7-(2-oxoethyl)-1-oxacyclohexadeca-11,13-dien-6-yl]oxy]-2-methyloxan-3-yl] acetate | 87774-94-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(2R,3S,4S,5R,6R)-5-acetyloxy-4-(dimethylamino)-6-[[(4R,5S,6S,7R,9R,11E,13E,15R,16R)-16-ethyl-4-hydroxy-15-(hydroxymethyl)-5,9,13-trimethyl-2,10-dioxo-7-(2-oxoethyl)-1-oxacyclohexadeca-11,13-dien-6-yl]oxy]-2-methyloxan-3-yl] acetate
• CAS: 87774-94-5
• 化学式: C₃₅H₅₅NO₁₂
• 分子量: 681.821
• InChiKey: KMEYHTJTYCNSGY-KCFADYNLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.54
• 重原子数：
  48.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  175.2
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,3S,4S,5R,6R)-5-acetyloxy-4-(dimethylamino)-6-[[(4R,5S,6S,7R,9R,11E,13E,15R,16R)-16-ethyl-4-hydroxy-15-(hydroxymethyl)-5,9,13-trimethyl-2,10-dioxo-7-(2-oxoethyl)-1-oxacyclohexadeca-11,13-dien-6-yl]oxy]-2-methyloxan-3-yl] acetate 、 2,5-二氯苯基异氰酸酯 生成 [(2R,3S,4S,5R,6R)-5-acetyloxy-6-[[(4R,5S,6S,7R,9R,11E,13E,15R,16R)-15-[(2,5-dichlorophenyl)carbamoyloxymethyl]-16-ethyl-4-hydroxy-5,9,13-trimethyl-2,10-dioxo-7-(2-oxoethyl)-1-oxacyclohexadeca-11,13-dien-6-yl]oxy]-4-(dimethylamino)-2-methyloxan-3-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  FUJIWARA, TATSURO;OHTA, KAZUYO;HONDA, EIICHI;HIRANO, TAKAO;SAKAKIBARA, HI+

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 5-O-mycaminosyl tylonolide 以 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 以98%的产率得到[(2R,3S,4S,5R,6R)-5-acetyloxy-4-(dimethylamino)-6-[[(4R,5S,6S,7R,9R,11E,13E,15R,16R)-16-ethyl-4-hydroxy-15-(hydroxymethyl)-5,9,13-trimethyl-2,10-dioxo-7-(2-oxoethyl)-1-oxacyclohexadeca-11,13-dien-6-yl]oxy]-2-methyloxan-3-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  泰乐菌素相关大环内酯类的肽衍生物

  摘要：

  开发了基于泰乐菌素相关的大环内酯类去霉素和 O=mycaminosyltylonolide 的模型化合物的合成方法，以使用专门设计的大环内酯类抗生素的肽衍生物研究核糖体隧道中新生肽链的构象和形貌。开发了一种在mycinose 羟基上选择性溴乙酰化脱粘菌素的方法，该方法涉及mycaminose 的初步乙酰化。抗生素的 4″-溴乙酰基衍生物与二肽 Boc-Ala-Ala-OH 和六肽 MeOTr-Gly-Pro-Gly-Pro-Gly-Pro-OH 的铯盐反应生成相应的肽衍生物去霉菌素。受保护的肽 Boc-Ala-Ala-OH、Boc-Ala-Ala-Phe-OH 和 Boc-Gly-Pro-Gly-Pro-Gly-Pro-OH 与 O-mycaminosyltylonolide 的 C23-羟基缩合。

  DOI：

  10.1134/s1068162007020033