3-(3,4-dihydroxybenzoyl)propionic acid | 57596-02-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(3,4-dihydroxybenzoyl)propionic acid
• 英文别名: 4-(3,4-dihydroxy-phenyl)-4-oxo-butyric acid；4-(3,4-Dihydroxy-phenyl)-4-oxo-buttersaeure；4-(3,4-dihydroxyphenyl)-4-oxobutanoic acid
• CAS: 57596-02-8
• 化学式: C₁₀H₁₀O₅
• 分子量: 210.186
• InChiKey: QTVSZUVZVMGGED-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  94.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3,4-dihydroxybenzoyl)propionic acid 在 lithium hydroxide 、 硫酸 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 54.5h， 生成 (E)-4-[4-(5-methyl-2-phenyl-1,3-oxazol-4-ylmethoxy)benzyloxyimino]-4-(3,4-dihydroxyphenyl)butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Studies on Non-Thiazolidinedione Antidiabetic Agents. 3. Preparation and Biological Activity of the Metabolites of TAK-559

  摘要：

  研究了强效抗高血糖和抗高脂血症药物（E）-4-{4-[(5-甲基-2-苯基-1,3-噁唑-4-基)甲氧基]苯氧亚胺}-4-苯基丁酸（TAK-559）（1）的代谢物的制备和生物活性。合成了代谢物M-I（2）、M-II（3）、M-III（4）和M-IV（5），并通过体外和体内实验评估了它们的生物活性。化合物2-4能够激活人类过氧化物酶体增殖物激活受体γ1（hPPARγ1）和hPPARα，然而它们的活性弱于TAK-559（1）。化合物5仅能弱激活hPPARγ1。TAK-559（1）在腹腔给药后在Wistar肥胖大鼠中表现出强效的降血浆葡萄糖和甘油三酯活性，而其代谢物（2-5）则展现出相对较弱的活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.52.120
• 作为产物：
  描述：

  sodium catecholate 在 三氯化铝 、 乙醇 作用下， 生成 3-(3,4-dihydroxybenzoyl)propionic acid
  参考文献：
  名称：

  Irani et al., Journal of the University of Bombay, Science: Physical Sciences, Mathematics, Biological Sciences and Medicine, 1950, vol. 18/5 A, p. 1,4

  摘要：

  DOI：

文献信息

• BE-23372M, a novel protein tyrosine kinase inhibitor. III. Synthesis.
  作者：SEIICHI TANAKA、TAKAYOSHI OKABE、SHIGERU NAKAJIMA、EISAKU YOSHIDA、HAJIME MORISHIMA

  DOI：10.7164/antibiotics.47.297

  日期：——

  In a preceding paper, the physico-chemical properties and structural elucidation of BE-23372M, a potent novel protein tyrosine kinase inhibitor, were described. In this paper, we report the synthesis of BE-23372M from 3-(3, 4-dimethoxybenzoyl)propionic acid and veratraldehyde or 3, 4-diacetoxy-benzaldehyde. The structure of BE-23372M was confirmed to be (E)-3-(3, 4-dihydroxybenzylidene)-5-(3, 4-dihydroxyphenyl)-2(3H)-furanone.

  在之前的一篇论文中，描述了强效新型蛋白酪氨酸激酶抑制剂BE-23372M的物理化学性质和结构阐明。在本论文中，我们报告了BE-23372M的合成，该合成是由3-(3, 4-二甲氧基苯甲酸)丙酸和毛地黄醛或3, 4-二乙酰氧基苯甲醛制得的。BE-23372M的结构被确认为（E）-3-(3, 4-二羟基苯基亚甲基)-5-(3, 4-二羟基苯)-2(3H)-呋喃酮。
• Cephalosporin derivatives, and antibacterial agents
  申请人：Banyu Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US05061794A1

  公开（公告）日：1991-10-29

  A compound having the formula: ##STR1## wherein R is a straight chain or branched chain lower alkyl, cyclic lower alkyl, lower alkenyl (except for 1-carboxy-1-vinyl), lower alkynyl, aralkyl, phenyl or 2-pyrrolidon-3-yl group which may be substituted, and Q is ##STR2## (wherein R.sup.1 is a hydrogen atom or an acetyl group, R.sup.2 is a hydrogen atom, a carboxyl group or a carboxymethyl group, Y is a sulfur atom or an oxygen atom, Z is a sulfur atom, an oxygen atom or an imino group which may be substituted by a lower alkyl group); or a pharmaceutically acceptable salt, physiologically hydrolyzable ester or solvate thereof.

  一种化合物的化学式为：##STR1## 其中R是直链或支链低烷基、环状低烷基、低烯基（除了1-羧基-1-乙烯基）、低炔基、芳基烷基、苯基或2-吡咯烷酮-3-基基团，可以被取代，而Q是##STR2##（其中R.sup.1是氢原子或乙酰基，R.sup.2是氢原子、羧基或羧甲基基团，Y是硫原子或氧原子，Z是硫原子、氧原子或亚胺基，可以被低烷基基团取代）；或其药学上可接受的盐、生理水解酯或溶剂化物。
• Cephalosporin derivatives, processes for their preparation and antibacterial agents
  申请人：Banyu Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：EP0241901A2

  公开（公告）日：1987-10-21

  l. A compound having the formula: wherein R is a straight chain or branched chain lower alkyl, cyclic lower alkyl, lower alkenyl (except for I-carboxy-l-vinyl), lower alkynyl, aralkyl, phenyl or 2-pyrrolidon-3-yl group which may be substituted, and Q is (wherein R' is a hydrogen atom or an acetyl group, R2 is a hydrogen atom, a carboxyl group or a carboxymethyl group, Y is a sulfur atom or an oxygen atom, Z is a sulfur atom, an oxygen atom or an imino group which may be substituted by a lower alkyl group); or a pharmaceutically acceptable salt, physiologically hydrolyzable ester or solvate thereof.

  l. 具有以下式子的化合物： 其中 R 是可被取代的直链或支链低级烷基、环状低级烷基、低级烯基（I-羧基-l-乙烯基除外）、低级炔基、芳基、苯基或 2-吡咯烷-3-基，Q 是（其中 R' 是氢原子或乙酰基，R2 是氢原子、羧基或羧甲基，Y 是硫原子或氧原子，Z 是硫原子、氧原子或可被低级烷基取代的亚氨基）；或其药学上可接受的盐、生理上可水解的酯或溶液。
• Yamada; Matsuda, Kogyo Kagaku zasshi / Journal of the Society of Chemical Industry, 1956, vol. 59, p. 59,62
  作者：Yamada、Matsuda

  DOI：——

  日期：——
• Tamura et al., Nippon Nogeikagaku Kaishi, 1953, vol. 27, p. 318,320
  作者：Tamura et al.

  DOI：——

  日期：——