(2S,4aR,4bS,6R,8S,8aS,10aR)-6-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2-hydroxy-1,1,4a,8-tetramethyldodecahydrophenanthren-9(1H)-one | 1492142-09-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (2S,4aR,4bS,6R,8S,8aS,10aR)-6-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2-hydroxy-1,1,4a,8-tetramethyldodecahydrophenanthren-9(1H)-one
• CAS: 1492142-09-2
• 化学式: C₂₄H₄₄O₃Si
• 分子量: 408.697
• InChiKey: YRBXTZOPENJOBO-GSSYQUBZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.82
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4aR,4bS,6R,8S,8aS,10aR)-6-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2-hydroxy-1,1,4a,8-tetramethyldodecahydrophenanthren-9(1H)-one 在 吡啶 、 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 氯化亚砜 、 乙醇 、 四丁基氟化铵 、 四丁基碘化铵 、 potassium hydride 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 magnesium 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 66.0h， 生成 ((1S,4aS,4bR,7S,8aR,10S,10aS)-10-((4-methoxybenzyl)oxy)-7-(methoxymethoxy)-1,4b,8,8-tetramethyltetradecahydrophenanthren-2-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  阴离子多环化进入与类香豆素和萜类化合物有关的三轮车：（+）-酪氨酸的立体控制全合成。

  摘要：

  完整介绍了我们的阴离子多环化方法，可从多个旋光性双环烯酮系统和Nazarov试剂中获得与类quassinoids和萜类化合物有关的高度官能化的三环化合物。（+）-香芹酮是用于固定所有三轮车的整个立体化学的唯一手性来源，该过程的立体化学结果通过X射线晶体学分析明确确定。该策略的效用通过与高度有效的抗癌天然产物Bruceantin（类quassinoid家族的成员）有关的高级三轮车的立体控制结构，以及心钠素（+）-胱氨酸（Na +的非甾体抑制剂）的总合成得到了证明。-K + -ATPase。

  DOI：

  10.1021/jo501122k
• 作为产物：
  描述：

  (4aS,7S,8aS)-8a-hydroxy-1,4a-dimethyl-7-(prop-1-en-2-yl)octahydronaphthalen-2(1H)-one 在 吡啶 、 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 四氧化锇 、 重铬酸吡啶 、 palladium 10% on activated carbon 、 氨 、 氢气 、 sodium ethanolate 、 四丁基碘化铵 、 lithium 、 potassium hydride 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 、 N-甲基吗啉氧化物 、 间氯过氧苯甲酸 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 mineral oil 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、137.9 kPa 条件下， 反应 145.67h， 生成 (2S,4aR,4bS,6R,8S,8aS,10aR)-6-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2-hydroxy-1,1,4a,8-tetramethyldodecahydrophenanthren-9(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (+)-Cassaine Utilizing an Anionic Polycyclization Strategy

  摘要：

  A stereoselective total synthesis of (+)-cassaine (1) via an anionic polycyclization methodology is described. Commercially available (+)-carvone (5), the only chiral source, was used to fix the entire stereochemistry of the natural product. Anionic polycyclization of a new substituted 2-(methoxycarbonyl)cyclohex-2-en-1-one (4) with known 1-phenylysulfinyl-3-penten-2-one (3) provided the versatile tricycle (2) with requisite stereochemistry. A sequence of functional group manipulations of tricycle (2) furnished the natural product 1.

  DOI：

  10.1021/ol4030937