2-succinamido 2-deoxy 1,3,4,6-tetra O-acetyl β-D-glucose | 129778-11-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-succinamido 2-deoxy 1,3,4,6-tetra O-acetyl β-D-glucose
• 英文别名: 4-oxo-4-((2,4,5-triacetoxy-6-(acetoxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-3-yl)amino)butanoic acid；4-oxo-4-[[(2S,3R,4R,5S,6R)-2,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-3-yl]amino]butanoic acid
• CAS: 129778-11-6
• 化学式: C₁₈H₂₅NO₁₂
• 分子量: 447.396
• InChiKey: UZGXAQUZAMIVPG-WYGQYTNYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  181
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-succinamido 2-deoxy 1,3,4,6-tetra O-acetyl β-D-glucose 在 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  具有追踪和靶向能力的三峰型Closomer药物递送系统

  摘要：

  一个独特的单分散closomer药物递送系统（的CDD）整合三种不同的官能团到一个二十面体的构造和应用闭合碳-dodecaborane [B 12 ] 2-支架进行说明。的十一个B-OH顶点[闭合碳-B 12（OH）12 ] 2-通过分叉的赖氨酸连接子，将其用于连接十一拷贝的抗癌药苯丁酸氮芥和靶向载体葡糖胺。其余的第十二个顶点用于连接荧光成像探针。多个氨基葡萄糖单元的存在提供了单分散且高度水溶性的CDDS，并具有很高的治疗货物有效载荷。该阵列通过利用癌细胞上存在的GLUT-1受体的过表达来增强药物对癌细胞的渗透。与缺乏GLUT-1靶向葡萄糖胺的CDDS-2相比，CDDS-1对Jurkat细胞的细胞毒性提高了约15倍。CDDS-1对结直肠RKO细胞及其GLUT-1敲除版本的细胞毒性比较证实，GLUT-1介导了内吞作用。

  DOI：

  10.1002/chem.201602413
• 作为产物：
  描述：

  2-benzylsuccinamido 2-deoxy 1,3,4,6-tetra O-acetyl β-D-glucose 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以63%的产率得到2-succinamido 2-deoxy 1,3,4,6-tetra O-acetyl β-D-glucose
  参考文献：
  名称：

  D-氨基葡萄糖的4-羟基丁酸（及其类似物）衍生物

  摘要：

  描述了2-羧酰胺基2-脱氧的1,3,4,6-四O-乙酰基β-D-葡萄糖和2-羧酰胺基2-脱氧D-葡萄糖的衍生物的合成。这些化合物被提议作为4-羟基丁酸（GHB）衍生物，以试图测试GHB结构的修饰是否可以导致更具活性的生物物质。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85793-8

文献信息

• DARDOIZE, F.;GOASDOUE, C.;GOASDOUE, N.;LABORIT, H. M.;TOPALL, G., TETRAHEDRON, 45,(1989) N4, C. 7783-7794
  作者：DARDOIZE, F.、GOASDOUE, C.、GOASDOUE, N.、LABORIT, H. M.、TOPALL, G.

  DOI：——

  日期：——