2-formylbenzocyclopropene | 173601-38-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-formylbenzocyclopropene
• 英文别名: Bicyclo[4.1.0]hepta-1,3,5-triene-2-carbaldehyde；bicyclo[4.1.0]hepta-1(6),2,4-triene-2-carbaldehyde
• CAS: 173601-38-2
• 化学式: C₈H₆O
• 分子量: 118.135
• InChiKey: KUYANHMHZAARMH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基三苯基溴化膦 、 2-formylbenzocyclopropene 在 sodium amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以56%的产率得到2-Ethenylbicyclo[4.1.0]hepta-1(6),2,4-triene
  参考文献：
  名称：

  2-取代的苯并环丙烯的合成：苯并环丙烯核上的官能团转化

  摘要：

  2-溴苯并环丙烯（1）已在2-位被叔丁基锂选择性地金属化。向该有机锂试剂中添加N，N-二甲基甲酰胺得到2-甲酰基苯并环丙烯（2），然后通过与重氮甲基二甲基膦酸酯的钾盐（吉尔伯特（Gilbert's agent））和2-乙烯基-苯甲酸酯反应而转化为2-乙炔基-苯并环丙烯（3）。经由Wittig亚甲基化的苯并环丙烯（4）。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)97376-p
• 作为产物：
  描述：

  3-bromobicyclo<4.1.0>hepta-1,3,5-triene 、 N,N-二甲基甲酰胺 在 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以84%的产率得到2-formylbenzocyclopropene
  参考文献：
  名称：

  2-取代的苯并环丙烯的合成：苯并环丙烯核上的官能团转化

  摘要：

  2-溴苯并环丙烯（1）已在2-位被叔丁基锂选择性地金属化。向该有机锂试剂中添加N，N-二甲基甲酰胺得到2-甲酰基苯并环丙烯（2），然后通过与重氮甲基二甲基膦酸酯的钾盐（吉尔伯特（Gilbert's agent））和2-乙烯基-苯甲酸酯反应而转化为2-乙炔基-苯并环丙烯（3）。经由Wittig亚甲基化的苯并环丙烯（4）。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)97376-p