4-((2-bromobenzyl)(methyl)amino)quinolin-8-yl 4-methylbenzenesulfonate | 1338350-03-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-((2-bromobenzyl)(methyl)amino)quinolin-8-yl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 1338350-03-0
• 化学式: C₂₄H₂₁BrN₂O₃S
• 分子量: 497.412
• InChiKey: QZHCNSCGFQPKFB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.71
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  59.5
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-((2-bromobenzyl)(methyl)amino)quinolin-8-yl 4-methylbenzenesulfonate 在 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 tricyclohexylphosphine tetrafluoroborate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 水 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 5-methyl-5,6-dihydrodibenzo[c,h][1,6]naphthyridin-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Fused Alq3 derivatives: syntheses and photophysical characteristics

  摘要：

  通过使用钯催化的分子内直接芳香化反应合成了三种新的四环8-羟基喹啉衍生物，作为关键步骤。此外，新的化合物被用作铝配合物中的配体，并通过吸收、稳态荧光和时间分辨荧光光谱技术对其光物理性质进行了详细研究。结果特别显示，11H-吲哚[3,2-c]喹啉-4-醇的铝配合物在迄今为止的Alq3衍生物中具有最蓝移的发射峰值，CIE色坐标位于深蓝区域（0.16, 0.12）。此外，该化合物的荧光量子产率比母体Alq3高出3.1-3.5倍。该配合物的光物理性质在溶液态和固态之间没有显著差异。差示扫描量热分析中没有熔融吸热峰的存在表明该化合物是非晶态的。基于这些结果，11H-吲哚[3,2-c]喹啉-4-醇在作为铝或其他金属离子的配体方面具有良好的应用前景。

  DOI：

  10.1039/c1jm12424b
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基-2-溴苄胺 以 水 为溶剂， 反应 18.25h， 生成 4-((2-bromobenzyl)(methyl)amino)quinolin-8-yl 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Fused Alq3 derivatives: syntheses and photophysical characteristics

  摘要：

  通过使用钯催化的分子内直接芳香化反应合成了三种新的四环8-羟基喹啉衍生物，作为关键步骤。此外，新的化合物被用作铝配合物中的配体，并通过吸收、稳态荧光和时间分辨荧光光谱技术对其光物理性质进行了详细研究。结果特别显示，11H-吲哚[3,2-c]喹啉-4-醇的铝配合物在迄今为止的Alq3衍生物中具有最蓝移的发射峰值，CIE色坐标位于深蓝区域（0.16, 0.12）。此外，该化合物的荧光量子产率比母体Alq3高出3.1-3.5倍。该配合物的光物理性质在溶液态和固态之间没有显著差异。差示扫描量热分析中没有熔融吸热峰的存在表明该化合物是非晶态的。基于这些结果，11H-吲哚[3,2-c]喹啉-4-醇在作为铝或其他金属离子的配体方面具有良好的应用前景。

  DOI：

  10.1039/c1jm12424b