methyl [methyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-methoxycarbonylamino-β-D-glucopyranosyl-(1->4)-(2'R,3'R)-2,3-O-(2',3'-dimethoxybutane-2',3'-diyl)-β-D-glucopyranosid]uronate | 304865-97-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl [methyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-methoxycarbonylamino-β-D-glucopyranosyl-(1->4)-(2'R,3'R)-2,3-O-(2',3'-dimethoxybutane-2',3'-diyl)-β-D-glucopyranosid]uronate
• 英文别名: methyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-methoxycarbonylamino-β-D-glucopyranosyl-(1-4)-methyl-(2'R,3'R)-2,3-O-(2',3'-dimethoxybutane-2',3'-diyl)-β-D-glucopyranosiduronate；methyl (2R,3R,4aR,5R,7S,8S,8aS)-8-[(2S,3R,4R,5S,6R)-4,5-diacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)-3-(methoxycarbonylamino)oxan-2-yl]oxy-2,3,5-trimethoxy-2,3-dimethyl-5,7,8,8a-tetrahydro-4aH-pyrano[3,4-b][1,4]dioxine-7-carboxylate
• CAS: 304865-97-2
• 化学式: C₂₈H₄₃NO₁₈
• 分子量: 681.645
• InChiKey: SQTKMRIAJFFOCA-QXACKPROSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  217
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  18

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl [methyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-methoxycarbonylamino-β-D-glucopyranosyl-(1->4)-(2'R,3'R)-2,3-O-(2',3'-dimethoxybutane-2',3'-diyl)-β-D-glucopyranosid]uronate 在 甲基三氯硅烷 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 168.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  The Mild Cleavage of 2-Amino-2-deoxy-d-glucoside Methoxycarbonyl Derivatives

  摘要：

  [GRAPHICS]The conversion of methyl carbamate to the corresponding free amine is described for a series of 2-amino-2-deoxy-D-glucosamine derivatives. Cleavage of methoxycarbonyl moiety with MeSiCl3 and triethylamine in dry THF at 60 degrees C and subsequent aqueous hydrolysis yields the free amine in 54 to 93% yields. The selective cleavage of methyl carbamates with MeSiCl3 in the presence of a 2,2,2-trichloroethoxycarbonyl group or 2-azido glycosides affords selectively, orthogonal N-deprotected carbohydrates.

  DOI：

  10.1021/ol0063353
• 作为产物：
  描述：

  2,2,3,3-四甲氧基丁烷 在 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 吡啶 、 sodium hypochlorite 、 camphor-10-sulfonic acid 、 四丁基溴化铵 、 碳酸氢钠 、 原甲酸三甲酯 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 55.5h， 生成 methyl [methyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-methoxycarbonylamino-β-D-glucopyranosyl-(1->4)-(2'R,3'R)-2,3-O-(2',3'-dimethoxybutane-2',3'-diyl)-β-D-glucopyranosid]uronate
  参考文献：
  名称：

  （1→3）-键和（1→4）-键的透明质酸二糖的克级合成

  摘要：

  描述了两种透明质酸二糖的第一克级合成。（1-> 4）-连接的二糖12的构建使用2,3-双-二甲基乙缩醛保护结合氯硅烷诱导的氨基甲酸酯裂解方法以12％的总收率实现。使用TEMPO氧化并以NaOCl作为次氯酸盐源来安装糖醛酸官能团。除了使用氯硅烷诱导的氨基甲酸酯裂解方法和TEMPO氧化外，利用乙交酯保护剂还可以以7％的总收率获得（1-> 3）连接的二糖18。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2004.03.005