2,2,5-trimethyl-1,3-cyclohexanedione | 126833-10-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,2,5-trimethyl-1,3-cyclohexanedione
• 英文别名: 2,2,5-trimethylcyclohexa-1,3-dione；2,2,5-Trimethylcyclohexane-1,3-dione
• CAS: 126833-10-1
• 化学式: C₉H₁₄O₂
• 分子量: 154.209
• InChiKey: LHRYQHPZLUBSEV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,5-trimethyl-1,3-cyclohexanedione 在 乙二醇单钠盐 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 2,2,5-trimethyl-cyclohex-3-enone
  参考文献：
  名称：

  Isomerisation of 2,2-dimethyl dimedone to (d,l) cis-chrysanthemic acid

  摘要：

  从2,2-二甲基二甲酮出发，通过四步反应合成了(D,L)顺式柠檬酸，其中涉及Bamford-Stevens烯化反应和串联环化-Grob断裂反应。该成果于2000年由Elsevier科学有限公司出版，版权归其所有，保留所有权利。 (D,L)顺式柠檬酸是从2,2-二甲基二甲酮出发，经过四步反应得到的，其中包括Bamford-Stevens烯化反应和串联的环化-Grob断裂反应。2000年，该成果由Elsevier科学有限公司出版发行，版权归其所有，保留所有权利。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00542-6
• 作为产物：
  描述：

  3,3,6-trimethylcyclohex-5-ene-1,2,4-trione 在 aluminum (III) chloride 、 加尔万氧基自由基 、 环戊二烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以63%的产率得到2,2,5-trimethyl-1,3-cyclohexanedione
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸对 3,3,6-Trimethylcyclohex-5-ene-1,2,4-trione 环加成反应的影响：氢转移与环戊二烯环加成反应

  摘要：

  将 3,3,6-trimethylcyclohex-5-ene-1,2,4-trione 暴露于催化量的路易斯酸中，在环戊二烯存在下发生了两种不同的反应。发现预期的环加成对于标题化合物是可逆的，并且转移氢化是长时间的优选途径。其他测试的底物能够以相当大的产率进行轻松的环加成反应，并且没有平行还原。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300706

文献信息

• Process for the preparation of pure cis-cyclopropane carboxylic acids and intermediates therefor
  申请人：IMPERIAL CHEMICAL INDUSTRIES PLC

  公开号：EP0339815A3

  公开（公告）日：1991-07-10

  A process for the preparation of cis-­cyclopropane carboxylic acids which comprises the step of treating a derivative of a 4-­hydroxy-2,2-dimethyl bicyclo[3,1,0]hexan-2-one with a source of hydroxide ions.

  一种制备顺式环丙烷羧酸的方法，包括用氢氧化物离子源处理4-羟基-2,2-二甲基双环[3,1,0]己烷-2-酮的衍生物的步骤。
• Access to Dienophilic Ene-Triketone Synthons by Oxidation of Diketones with an Oxoammonium Salt
  作者：Nicholas A. Eddy、Christopher B. Kelly、Michael A. Mercadante、Nicholas E. Leadbeater、Gabriel Fenteany

  DOI：10.1021/ol2030873

  日期：2012.1.20

  Here we describe the oxidation of 1,3-cyclohexanediones with 4-acetamido-2,2,6,6-tetramethylpiperidine-1-oxoammonium tetrafluoroborate (Bobbitt's salt) to generate 5-ene-1,2,4-triones in moderate-to-good (40-80%) yields. This inexpensive oxidant facilitated an unprecedented cascade of oxidation and elimination to yield novel ene-triketones. The reactivity of these products was explored in the Diets-Alder reaction and provided moderate-to-good yields of cycloaddition products. The products described in this study represent unique, densely functionalized, and versatile building blocks for the synthesis of more complex molecules.
• Isomerisation of 2,2-dimethyl dimedone to (d,l) cis-chrysanthemic acid
  作者：Alain Krief、Guillaume Lorvelec、Stephane Jeanmart

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00542-6

  日期：2000.5

  (D,L) cis-Chrysanthemic acid has been obtained in four steps from 2,2-dimethyl dimedone which involves Bamford-Stevens olefination and tandem cyclization-Grob fragmentation reactions. (C) 2000 Published by Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  从2,2-二甲基二甲酮出发，通过四步反应合成了(D,L)顺式柠檬酸，其中涉及Bamford-Stevens烯化反应和串联环化-Grob断裂反应。该成果于2000年由Elsevier科学有限公司出版，版权归其所有，保留所有权利。 (D,L)顺式柠檬酸是从2,2-二甲基二甲酮出发，经过四步反应得到的，其中包括Bamford-Stevens烯化反应和串联的环化-Grob断裂反应。2000年，该成果由Elsevier科学有限公司出版发行，版权归其所有，保留所有权利。
• The Effect of Lewis Acids on the Cycloaddition of 3,3,6-Trimethylcyclohex-5-ene-1,2,4-trione: Hydrogen Transfer versus Cycloaddition with Cyclopentadiene
  作者：Nicholas A. Eddy、Jay J. Richardson、Gabriel Fenteany

  DOI：10.1002/ejoc.201300706

  日期：2013.8

  Exposure of 3,3,6-trimethylcyclohex-5-ene-1,2,4-trione to catalytic amounts of Lewis acids revealed two disparate reactions in the presence of cyclopentadiene. The expected cycloaddition was found to be reversible for the title compound, and transfer hydrogenation was the preferred pathway over long periods of time. Other tested substrates were able to undergo facile cycloaddition with considerable

  将 3,3,6-trimethylcyclohex-5-ene-1,2,4-trione 暴露于催化量的路易斯酸中，在环戊二烯存在下发生了两种不同的反应。发现预期的环加成对于标题化合物是可逆的，并且转移氢化是长时间的优选途径。其他测试的底物能够以相当大的产率进行轻松的环加成反应，并且没有平行还原。