2-(4-toluenesulfonyl)-2-azabicyclo[2.2.1]hept-5-ene-3-carboxylic acid methyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(4-toluenesulfonyl)-2-azabicyclo[2.2.1]hept-5-ene-3-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (1S,3S,4R)-2-(4-methylphenyl)sulfonyl-2-azabicyclo[2.2.1]hept-5-ene-3-carboxylate
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₄S
• 分子量: 307.37
• InChiKey: QPOBTOCDQSZCQI-SCRDCRAPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-toluenesulfonyl)-2-azabicyclo[2.2.1]hept-5-ene-3-carboxylic acid methyl ester 在 四氧化锇 、 2,3-二巯基丁二酸 、 水 、 三乙基硼氢化锂 、 对甲苯磺酸 、 臭氧 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三氟乙酸 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 23.84h， 生成 (+/-)-1-(4-toluenesulfonyl)amino-4-hydroxymethyl-2,3-isopropylidenedioxycyclopentane
  参考文献：
  名称：

  SYNTHESIS AND ENZYMATIC RESOLUTION OF A CARBOCYCLIC ANALOGUE OF RIBOFURANOSYLAMINE

  摘要：

  DOI：

  10.1080/00304949609356521
• 作为产物：
  描述：

  [(2S)-1-ethoxy-1-oxopropan-2-yl] (1S,3S,4R)-2-(4-methylphenyl)sulfonyl-2-azabicyclo[2.2.1]hept-5-ene-3-carboxylate 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 水 为溶剂， 生成 2-(4-toluenesulfonyl)-2-azabicyclo[2.2.1]hept-5-ene-3-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective imino ester cycloadditions. Enantioselective synthesis of azabicyclo[2.2.1]heptenes

  摘要：

  在二乙基氯化铝催化下，环戊二烯与(S)-乳酸衍生的 N-甲苯-对磺酰亚胺乙酸酯 5 环加成，主要得到（非对映异构过量 76%，d.e.）加合物 9（X-射线结构）；(R)-泛醇内酯衍生的亚胺乙酸酯 6 同样得到（d.e.70%）加合物 8，该加合物通过甲基酯 11 与化合物 9 相关。

  DOI：

  10.1039/c39920000786

文献信息

• SYNTHESIS AND ENZYMATIC RESOLUTION OF A CARBOCYCLIC ANALOGUE OF RIBOFURANOSYLAMINE
  作者：Michael L. Edwards、James E. Matt、David L. Wenstrup、Christopher A. Kemper、Rose A. Persichetti、Alexey L. Margolin

  DOI：10.1080/00304949609356521

  日期：1996.4
• Diastereoselective imino ester cycloadditions. Enantioselective synthesis of azabicyclo[2.2.1]heptenes
  作者：Peter Hamley、G�nter Helmchen、Andrew B. Holmes、David R. Marshall、John W. M. MacKinnon、David F. Smith、Joseph W. Ziller

  DOI：10.1039/c39920000786

  日期：——

  The diethylaluminium chloride-catalysed cycloaddition of cyclopentadiene to the (S)-lactate-derived N-toluene-p-sulfonyliminoacetate 5 gives mainly (76% diastereoisomeric excess, d.e.) the adduct 9(X-ray structure); the (R)-pantolactone-derived iminoacetate 6 similarly gives (70% d.e.) the adduct 8 which is correlated via the methyl esters 11 with compound 9.

  在二乙基氯化铝催化下，环戊二烯与(S)-乳酸衍生的 N-甲苯-对磺酰亚胺乙酸酯 5 环加成，主要得到（非对映异构过量 76%，d.e.）加合物 9（X-射线结构）；(R)-泛醇内酯衍生的亚胺乙酸酯 6 同样得到（d.e.70%）加合物 8，该加合物通过甲基酯 11 与化合物 9 相关。