2-[5-[Carboxy-(3,4-dimethoxyphenyl)methyl]-3,4-bis(3,4-dimethoxyphenyl)-1-[2-(4-methoxyphenyl)ethyl]pyrrol-2-yl]-2-(3,4-dimethoxyphenyl)acetic acid | 322765-92-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 2-[5-[Carboxy-(3,4-dimethoxyphenyl)methyl]-3,4-bis(3,4-dimethoxyphenyl)-1-[2-(4-methoxyphenyl)ethyl]pyrrol-2-yl]-2-(3,4-dimethoxyphenyl)acetic acid
• CAS: 322765-92-4
• 化学式: C₄₉H₅₁NO₁₃
• 分子量: 861.943
• InChiKey: YLIIPGXPAKGCJJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.9
• 重原子数：
  63
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  163
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 2-[5-[Carboxy-(3,4-dimethoxyphenyl)methyl]-3,4-bis(3,4-dimethoxyphenyl)-1-[2-(4-methoxyphenyl)ethyl]pyrrol-2-yl]-2-(3,4-dimethoxyphenyl)acetic acid 在 potassium acetate 作用下， 反应 0.5h， 以35 mg的产率得到Acetic acid 9-acetoxy-6,8-bis-(3,4-dimethoxy-phenyl)-2,3,11,12-tetramethoxy-7-[2-(4-methoxy-phenyl)-ethyl]-7H-dibenzo[c,g]carbazol-5-yl ester
  参考文献：
  名称：

  一锅AgOAc介导的伯胺和醛类多取代吡咯的合成：在紫酮的全合成中的应用

  摘要：

  已经开发了一种简单有效的合成1,3,4-三取代或3,4-二取代的吡咯的方法。该反应代表首次从容易获得的醛和胺（苯胺）为原料直接合成吡咯。该方法已成功地应用于紫嘌呤的快速合成。

  DOI：

  10.1021/ol101644g
• 作为产物：
  描述：

  (3,4-二甲氧基苯基)丙酮酸 在 aluminum oxide 、 正丁基锂 、 4 A molecular sieve 、 ammonium acetate 、 三氟乙酸 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 反应 39.5h， 生成 2-[5-[Carboxy-(3,4-dimethoxyphenyl)methyl]-3,4-bis(3,4-dimethoxyphenyl)-1-[2-(4-methoxyphenyl)ethyl]pyrrol-2-yl]-2-(3,4-dimethoxyphenyl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  海洋生物碱紫嘌呤和宁那林C的首次全合成

  摘要：

  从3-（3,4-二甲氧基苯基）丙酮酸，2-（4-甲氧基苯基）乙胺和2'，2'，2'-三氯乙基2-溴-2-（3,4-二甲氧基苯基）乙酸酯中获得紫酮七个步骤，总产率为11％。Ningalin C由1- [2-（3,4-二甲氧基苯基）乙基] -3,4-双-（3,4-二甲氧基苯基）-1 H-吡咯和甲基2-重氮-2-（3,4）合成分五个步骤合成乙酸-二甲氧基苯基酯），总产率为19％。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01614-2

文献信息

• One-Pot AgOAc-Mediated Synthesis of Polysubstituted Pyrroles from Primary Amines and Aldehydes: Application to the Total Synthesis of Purpurone
  作者：Qingjiang Li、Aili Fan、Zhiyao Lu、Yuxin Cui、Wenhan Lin、Yanxing Jia

  DOI：10.1021/ol101644g

  日期：2010.9.17

  A simple and efficient method for the synthesis of 1,3,4-trisubstituted or 3,4-disubstituted pyrroles has been developed. The reaction represents the first time that pyrroles are synthesized directly from readily available aldehydes and amines (anilines) as starting materials. This method has been successfully applied to the rapid synthesis of purpurone.

  已经开发了一种简单有效的合成1,3,4-三取代或3,4-二取代的吡咯的方法。该反应代表首次从容易获得的醛和胺（苯胺）为原料直接合成吡咯。该方法已成功地应用于紫嘌呤的快速合成。
• First total synthesis of the marine alkaloids purpurone and ningalin C
  作者：Christian Peschko、Wolfgang Steglich

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01614-2

  日期：2000.12

  2′,2′-trichloroethyl 2-bromo-2-(3,4-dimethoxyphenyl)acetate in seven steps with an overall yield of 11%. Ningalin C is synthesized from 1-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl]-3,4-bis-(3,4-dimethoxyphenyl)-1H-pyrrole and methyl 2-diazo-2-(3,4-dimethoxyphenyl)acetate in five steps with a total yield of 19%.

  从3-（3,4-二甲氧基苯基）丙酮酸，2-（4-甲氧基苯基）乙胺和2'，2'，2'-三氯乙基2-溴-2-（3,4-二甲氧基苯基）乙酸酯中获得紫酮七个步骤，总产率为11％。Ningalin C由1- [2-（3,4-二甲氧基苯基）乙基] -3,4-双-（3,4-二甲氧基苯基）-1 H-吡咯和甲基2-重氮-2-（3,4）合成分五个步骤合成乙酸-二甲氧基苯基酯），总产率为19％。