Toluene-4-sulfonic acid (3E,5E)-(2S,10R)-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-10-(4-methoxy-benzyloxy)-undeca-3,5-dienyl ester | 284480-96-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Toluene-4-sulfonic acid (3E,5E)-(2S,10R)-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-10-(4-methoxy-benzyloxy)-undeca-3,5-dienyl ester
• CAS: 284480-96-2
• 化学式: C₃₂H₄₈O₆SSi
• 分子量: 588.881
• InChiKey: WYUOYRMBFAATFB-QUBTYNQISA-N

物化性质

• 沸点：
  638.3±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.059±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.99
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  71.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Toluene-4-sulfonic acid (3E,5E)-(2S,10R)-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-10-(4-methoxy-benzyloxy)-undeca-3,5-dienyl ester 在 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 以58%的产率得到tert-Butyl-[(2E,4E)-(1S,9R)-1-iodomethyl-9-(4-methoxy-benzyloxy)-deca-2,4-dienyloxy]-dimethyl-silane
  参考文献：
  名称：

  大内泌素A的全合成研究。C 3 –C 13和C 14 –C 24片段的立体选择性合成

  摘要：

  提出了对有效的抗病毒和抗肿瘤化合物大内泌素A（1）的C 3 –C 13（2）和C 14 –C 24（3）部分的合成研究。片段2是通过收敛和简便的方法构建的，利用维蒂希（Wittig）烯化反应生成敏感的E，Z-二烯部分。片段3是通过手性池衍生的砜4通过α-烷基化-磺化反应序列获得的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00412-3
• 作为产物：
  描述：

  (R)-methyl 3-((4-methoxybenzyl)oxy)butanoate 在 咪唑 、 甲醇 、 disodium hydrogenphosphate 、 sodium amalgam 、 camphor-10-sulfonic acid 、 四丁基溴化铵 、 碘 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 19.75h， 生成 Toluene-4-sulfonic acid (3E,5E)-(2S,10R)-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-10-(4-methoxy-benzyloxy)-undeca-3,5-dienyl ester
  参考文献：
  名称：

  大内泌素A的全合成研究。C 3 –C 13和C 14 –C 24片段的立体选择性合成

  摘要：

  提出了对有效的抗病毒和抗肿瘤化合物大内泌素A（1）的C 3 –C 13（2）和C 14 –C 24（3）部分的合成研究。片段2是通过收敛和简便的方法构建的，利用维蒂希（Wittig）烯化反应生成敏感的E，Z-二烯部分。片段3是通过手性池衍生的砜4通过α-烷基化-磺化反应序列获得的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00412-3