protostephanone | 20824-18-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: protostephanone
• 英文别名: Protostephanon
• CAS: 20824-18-4
• 化学式: C₂₁H₂₅NO₅
• 分子量: 371.433
• InChiKey: CLLFCZIFJSTLRT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.22
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  57.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  protostephanone 在 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 硫酸 、 magnesium iodide 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 5.17h， 生成 2,3,10,12-四甲氧基-7-甲基-6,7,8,9-四氢-5H-二苯并[D,F]氮杂环壬烷
  参考文献：
  名称：

  沿生物合成途径进行合成。第2部分。原步藤碱的合成

  摘要：

  通过苯酚偶联或通过Pschorr环化反应从容易制备的四氢异喹啉合成二烯酮原香精酮（3），然后通过重排，裂解和还原将相应的二烯醇（17）和（18）转化为原香精素（4）。该序列模拟了通往生物碱的天然途径。

  DOI：

  10.1039/p19810002002
• 作为产物：
  描述：

  (3-苄氧基-4-甲氧基-苯基)乙酸 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢氧化钾 、 草酰氯 、 硫酸 、 氢气 、 硝酸 、 铜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 锌 、 sodium nitrite 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 氯仿 、 水 、 溶剂黄146 、 苯 为溶剂， 反应 92.25h， 生成 protostephanone
  参考文献：
  名称：

  沿生物合成途径进行合成。第2部分。原步藤碱的合成

  摘要：

  通过苯酚偶联或通过Pschorr环化反应从容易制备的四氢异喹啉合成二烯酮原香精酮（3），然后通过重排，裂解和还原将相应的二烯醇（17）和（18）转化为原香精素（4）。该序列模拟了通往生物碱的天然途径。

  DOI：

  10.1039/p19810002002