protostephanone | 20824-18-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: protostephanone
• 英文别名: Protostephanon
• CAS: 20824-18-4
• 化学式: C₂₁H₂₅NO₅
• 分子量: 371.433
• InChiKey: CLLFCZIFJSTLRT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.22
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  57.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  protostephanone 在 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 硫酸 、 magnesium iodide 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 5.17h， 生成 2,3,10,12-四甲氧基-7-甲基-6,7,8,9-四氢-5H-二苯并[D,F]氮杂环壬烷
  参考文献：
  名称：

  沿生物合成途径进行合成。第2部分。原步藤碱的合成

  摘要：

  通过苯酚偶联或通过Pschorr环化反应从容易制备的四氢异喹啉合成二烯酮原香精酮（3），然后通过重排，裂解和还原将相应的二烯醇（17）和（18）转化为原香精素（4）。该序列模拟了通往生物碱的天然途径。

  DOI：

  10.1039/p19810002002
• 作为产物：
  描述：

  (3-苄氧基-4-甲氧基-苯基)乙酸 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢氧化钾 、 草酰氯 、 硫酸 、 氢气 、 硝酸 、 铜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 锌 、 sodium nitrite 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 氯仿 、 水 、 溶剂黄146 、 苯 为溶剂， 反应 92.25h， 生成 protostephanone
  参考文献：
  名称：

  沿生物合成途径进行合成。第2部分。原步藤碱的合成

  摘要：

  通过苯酚偶联或通过Pschorr环化反应从容易制备的四氢异喹啉合成二烯酮原香精酮（3），然后通过重排，裂解和还原将相应的二烯醇（17）和（18）转化为原香精素（4）。该序列模拟了通往生物碱的天然途径。

  DOI：

  10.1039/p19810002002

文献信息

• Synthesis along biosynthetic pathways. Part 2. Synthesis of protostephanine
  作者：Alan R. Battersby、Akil K. Bhatnagar、Peter Hackett、Craig W. Thornber、James Staunton

  DOI：10.1039/p19810002002

  日期：——

  The dienone protostephanone (3) is synthesised by phenol coupling or by Pschorr cyclisation from readily prepared tetrahydroisoquinolines, and the corresponding dienols (17) and (18) are converted by rearrangement, fragmentation, and reduction into protostephanine (4). This sequence mimics the natural pathway to the alkaloid.

  通过苯酚偶联或通过Pschorr环化反应从容易制备的四氢异喹啉合成二烯酮原香精酮（3），然后通过重排，裂解和还原将相应的二烯醇（17）和（18）转化为原香精素（4）。该序列模拟了通往生物碱的天然途径。