2,3,10,12-四甲氧基-7-甲基-6,7,8,9-四氢-5H-二苯并[D,F]氮杂环壬烷 | 549-28-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 2,3,10,12-四甲氧基-7-甲基-6,7,8,9-四氢-5H-二苯并[D,F]氮杂环壬烷
• 中文别名: 原千金藤鹼
• 英文名称: protostephanine
• 英文别名: 2,3,10,12-tetramethoxy-7-methyl-6,7,8,9-tetrahydro-5H-dibenzo[d,f]azonine；2,3,10,12-Tetramethoxy-7-methyl-6,7,8,9-tetrahydro-5H-dibenz[d,f]azonin；6,7,8,9-Tetrahydro-2,3,10,12-tetramethoxy-7-methyl-5H-dibenzoazonin；Protostephanin；Protosephanin；4,5,14,16-tetramethoxy-10-methyl-10-azatricyclo[11.4.0.02,7]heptadeca-1(13),2,4,6,14,16-hexaene
• CAS: 549-28-0
• 化学式: C₂₁H₂₇NO₄
• 分子量: 357.45
• InChiKey: GMRPVRSCPJYUDP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  84-86° (Pecherer); mp 75° (Kondo)
• 沸点：
  518.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.095±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  40.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,10,12-四甲氧基-7-甲基-6,7,8,9-四氢-5H-二苯并[D,F]氮杂环壬烷 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 [2-(3,5-dimethoxy-2-vinyl-phenyl)-4,5-dimethoxy-phenethyl]-dimethyl-amine
  参考文献：
  名称：

  生物合成。第23部分。对来自Stephania japonica的生物碱hasubanonine和protostephanine的降解研究

  摘要：

  降解方案报告的生物碱hasubanonine（1）和protostephanine（2）千金藤，以允许标记被确定的图案。（1）的乙解最终通过除去乙胺桥而产生菲（5c）。（2）的N-甲基化和霍夫曼消除得到一种主要的烯烃产物，根据1 H nmr数据确定了结构（6a），并通过合成13 C-标记的材料进行了确证。

  DOI：

  10.1039/p19810002010
• 作为产物：
  描述：

  (3-苄氧基-4-甲氧基-苯基)乙酸 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 硫酸 、 氢气 、 硝酸 、 铜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 magnesium iodide 、 锌 、 sodium nitrite 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 氯仿 、 水 、 溶剂黄146 、 苯 为溶剂， 反应 97.42h， 生成 2,3,10,12-四甲氧基-7-甲基-6,7,8,9-四氢-5H-二苯并[D,F]氮杂环壬烷
  参考文献：
  名称：

  沿生物合成途径进行合成。第2部分。原步藤碱的合成

  摘要：

  通过苯酚偶联或通过Pschorr环化反应从容易制备的四氢异喹啉合成二烯酮原香精酮（3），然后通过重排，裂解和还原将相应的二烯醇（17）和（18）转化为原香精素（4）。该序列模拟了通往生物碱的天然途径。

  DOI：

  10.1039/p19810002002

文献信息

• Anti-Inflammatory and Anti-Allergy Extracts from Nettle
  申请人：Alberte Randall S.

  公开号：US20100009927A1

  公开（公告）日：2010-01-14

  The present invention relates in part to nettle extracts that are useful for treating or preventing seasonal allergies, allergic rhinitis, and other inflammatory conditions.
• US3950344A
  申请人：——

  公开号：US3950344A

  公开（公告）日：1976-04-13
• Synthesis along biosynthetic pathways. Part 2. Synthesis of protostephanine
  作者：Alan R. Battersby、Akil K. Bhatnagar、Peter Hackett、Craig W. Thornber、James Staunton

  DOI：10.1039/p19810002002

  日期：——

  The dienone protostephanone (3) is synthesised by phenol coupling or by Pschorr cyclisation from readily prepared tetrahydroisoquinolines, and the corresponding dienols (17) and (18) are converted by rearrangement, fragmentation, and reduction into protostephanine (4). This sequence mimics the natural pathway to the alkaloid.

  通过苯酚偶联或通过Pschorr环化反应从容易制备的四氢异喹啉合成二烯酮原香精酮（3），然后通过重排，裂解和还原将相应的二烯醇（17）和（18）转化为原香精素（4）。该序列模拟了通往生物碱的天然途径。
• Biosynthesis. Part 23. Degradative studies on the alkaloids hasubanonine and protostephanine from Stephania japonica
  作者：Alan R. Battersby、Raymond C. F. Jones、Rymantas Kazlauskas、Anthony P. Ottridge、Christiane Poupat、James Staunton

  DOI：10.1039/p19810002010

  日期：——

  Degradative schemes are reported for the alkaloids hasubanonine (1) and protostephanine (2) of Stephania japonica to allow labelling patterns to be determined. Acetolysis of (1) leads eventually to a phenanthrene (5c) by removal of the ethanamine bridge. N-Methylation and Hofmann elimination of (2) gives one major olefinic product, assigned structure (6a) from 1H n.m.r. data and confirmed by synthesis

  降解方案报告的生物碱hasubanonine（1）和protostephanine（2）千金藤，以允许标记被确定的图案。（1）的乙解最终通过除去乙胺桥而产生菲（5c）。（2）的N-甲基化和霍夫曼消除得到一种主要的烯烃产物，根据1 H nmr数据确定了结构（6a），并通过合成13 C-标记的材料进行了确证。

表征谱图