(E)-N-methoxy-N-methyl-3-(naphthalen-2-yl)but-2-enamide | 1376710-83-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-N-methoxy-N-methyl-3-(naphthalen-2-yl)but-2-enamide
• 英文别名: (E)-N-methoxy-N-methyl-3-naphthalen-2-ylbut-2-enamide
• CAS: 1376710-83-6
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₂
• 分子量: 255.316
• InChiKey: ACUJCKSLBXLRBE-ZRDIBKRKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-N-methoxy-N-methyl-3-(naphthalen-2-yl)but-2-enamide 在 C₂₄H₁₀BF₁₈^(1-)*C₃₉H₄₂IrNOP⁽¹⁺⁾ 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 25.0 ℃ 、5.07 MPa 条件下， 反应 24.0h， 生成 (R)-N-methoxy-N-methyl-3-(naphthalen-2-yl)butanamide
  参考文献：
  名称：

  Highly enantioselective asymmetric hydrogenation of (E)-β,β-disubstituted α,β-unsaturated Weinreb amides catalyzed by Ir(i) complexes of SpinPhox ligands

  摘要：

  手性螺环膦-恶唑啉配体（SpinPhox）的铱（I）配合物在各种（E）-β，β-二取代α，β-不饱和N-甲氧基-N-甲基酰胺的不对称氢化（AH）反应中表现出良好至极佳的对映选择性，最高能以97%的对映体过量值获得相应的手性Weinreb酰胺。

  DOI：

  10.1039/c2cc30812f
• 作为产物：
  描述：

  2-萘乙酮 在 异丙基氯化镁 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 31.5h， 生成 (E)-N-methoxy-N-methyl-3-(naphthalen-2-yl)but-2-enamide
  参考文献：
  名称：

  Ru与手性二胺和非手性磷配合物催化的立体阻挠烯酮的高对映选择性加氢

  摘要：

  通过使用由非手性二膦烷和手性二胺组成的钌配合物作为催化剂，可以很好地建立空间位阻的β，β-二取代烯酮的不对称氢化，其中羰基被选择性地氢化，得到了广泛的手性烯丙基醇具有高水平的对映选择性和完全化学选择性。

  DOI：

  10.1021/ol501648a

文献信息

• Highly Enantioselective Hydrogenation of Steric Hindrance Enones Catalyzed by Ru Complexes with Chiral Diamine and Achiral Phosphane
  作者：Xiangning Chen、Han Zhou、Kunyu Zhang、Jiawen Li、Hanmin Huang

  DOI：10.1021/ol501648a

  日期：2014.8.1

  An asymmetric hydrogenation of sterically hindered β,β-disubstituted enones has been well-established by using a ruthenium complex composed of an achiral diphosphane and a chiral diamine as catalyst, wherein the carbonyl group was selectively hydrogenated to give a wide range of chiral allylic alcohols with high levels of enantioselectivity and complete chemoselectivity.

  通过使用由非手性二膦烷和手性二胺组成的钌配合物作为催化剂，可以很好地建立空间位阻的β，β-二取代烯酮的不对称氢化，其中羰基被选择性地氢化，得到了广泛的手性烯丙基醇具有高水平的对映选择性和完全化学选择性。
• Highly enantioselective asymmetric hydrogenation of (E)-β,β-disubstituted α,β-unsaturated Weinreb amides catalyzed by Ir(i) complexes of SpinPhox ligands
  作者：Jian Shang、Zhaobin Han、Yang Li、Zheng Wang、Kuiling Ding

  DOI：10.1039/c2cc30812f

  日期：——

  The Ir(I) complexes of chiral spiro phosphino–oxazoline ligands (SpinPhox) have demonstrated good to excellent enantioselectivity in the asymmetric hydrogenation (AH) of a variety of (E)-β,β-disubstituted α,β-unsaturated N-methoxy-N-methylamides, affording the corresponding optically active Weinreb amides with up to 97% ee.

  手性螺环膦-恶唑啉配体（SpinPhox）的铱（I）配合物在各种（E）-β，β-二取代α，β-不饱和N-甲氧基-N-甲基酰胺的不对称氢化（AH）反应中表现出良好至极佳的对映选择性，最高能以97%的对映体过量值获得相应的手性Weinreb酰胺。
• Highly efficient synthesis of chiral aromatic ketones via Rh-catalyzed asymmetric hydrogenation of β,β-disubstituted enones
  作者：Tao Zhang、Jun Jiang、Lin Yao、Huiling Geng、Xumu Zhang

  DOI：10.1039/c7cc04045h

  日期：——

  A succinct and efficient protocol was developed for the synthesis of chiral aromatic ketones via asymmetric hydrogenation of β,β-disubstituted enones with rhodium catalysts based on chiral bisphosphine thiourea ligands. A series of substrates (17 examples) was smoothly catalyzed to afford the corresponding chiral aromatic ketones in high conversions（>99%）with excellent enantioselectivities (up to 96%

  开发了一种简洁有效的方案，用于通过基于手性双膦硫脲配体的铑催化剂对β，β-二取代的烯酮进行不对称加氢合成手性芳族酮。顺利地催化了一系列底物（17个实例），以高转化率（> 99％）和优异的对映选择性（高达96％ee）提供了相应的手性芳族酮。