methyl (4S,5R,6R)-5-acetamido-4-amino-6-[(1S,2R)-2,3-diacetoxy-1-methoxy-propyl]-5,6-dihydro-4H-pyran-2-carboxylate | 475483-17-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (4S,5R,6R)-5-acetamido-4-amino-6-[(1S,2R)-2,3-diacetoxy-1-methoxy-propyl]-5,6-dihydro-4H-pyran-2-carboxylate
• 英文别名: methyl (2R,3R,4S)-3-acetamido-4-amino-2-[(1S,2R)-2,3-diacetyloxy-1-methoxypropyl]-3,4-dihydro-2H-pyran-6-carboxylate
• CAS: 475483-17-1
• 化学式: C₁₇H₂₆N₂O₉
• 分子量: 402.401
• InChiKey: VUYLOWQRDRQSIK-CWCFIDOXSA-N

物化性质

• 沸点：
  578.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  153
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (4S,5R,6R)-5-acetamido-4-amino-6-[(1S,2R)-2,3-diacetoxy-1-methoxy-propyl]-5,6-dihydro-4H-pyran-2-carboxylate 在 sodium hydroxide 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 28.5h， 生成 (4S,5R,6R)-5-乙酰氨基-4-胍基-6-((1R,2R)-2,3-二羟基-1-甲氧基丙基)-5,6-二氢-4H-吡喃-2-甲酸
  参考文献：
  名称：

  带有4-胍基-Neu5Ac2en衍生物的多价唾液酸酶抑制剂的合成和抗流感评估。

  摘要：

  描述了在聚-L-谷氨酰胺主链上带有4-胍基-Neu5Ac2en衍生物的多价唾液酸酶抑制剂。为了更长的4-胍基-Neu5Ac2en（扎那米韦）在支气管和肺中的保留时间，我们集中研究了带有4-胍基-Neu5Ac2en衍生物通过不可裂解的烷基醚键键合在其C-7位的超分子。我们首先发现唾液酸衍生物8的7-羟基的烷基化进展顺利，并产生了7-O-烷基-4-胍基-Neu5Ac2en衍生物13，其不仅对甲型流感病毒唾液酸酶而且对流感都表现出同等的抑制活性。细胞培养物中的病毒。接下来，我们合成了带有通过酰胺键连接的7-O-烷基-4-胍基-Neu5Ac2en衍生物的聚L-谷氨酰胺26，

  DOI：

  10.1248/cpb.51.1386
• 作为产物：
  描述：

  2-acetamido-1,6:3,4-dianhydro-2-deoxy-β-D-talopyranose 在 Lindlar catalyst 盐酸 、 sodium azide 、 N-acetylneuraminic acid aldolase 、 Dowex 50W (H+) 、 硫酸 、 氢气 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 methyl (4S,5R,6R)-5-acetamido-4-amino-6-[(1S,2R)-2,3-diacetoxy-1-methoxy-propyl]-5,6-dihydro-4H-pyran-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and anti-influenza virus activity of 4-guanidino-7-substituted Neu5Ac2en derivatives

  摘要：

  Substitution of 7-OH by small hydrophobic groups on zanamivir resulted in the retaining of low nanomolar inhibitory activities against not only influenza A virus sialidase but also influenza A virus in cell culture. These compounds were prepared by treatment of the corresponding 7-substituted sialic acids derived from 4-modified N-acetyl-D-mannosamine (ManNAc) using enzyme-catalyzed aldol condensation. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(02)00328-1

文献信息

• Neuraminic acid derivatives, their preparation and their medical use
  申请人：Sankyo Company, Limited

  公开号：US06340702B1

  公开（公告）日：2002-01-22

  Compounds of formula (I) or their salts or esters: have excellent sialidase inhibitory activity and are therefore useful for the treatment and prevention of influenza and other viral diseases where the replication of the virus is susceptible to sialidase inhibitors.

  化合物的结构式(I)或其盐或酯：具有出色的唾液酸酶抑制活性，因此可用于治疗和预防流感和其他病毒性疾病，其中病毒的复制易受唾液酸酶抑制剂的影响。
• [EN] ZANAMIVIR, ZANAMIVIR INTERMEDIATE, AND SYNTHESIS METHOD<br/>[FR] ZANAMIVIR, INTERMÉDIAIRE DU ZANAMIVIR ET PROCÉDÉ DE SYNTHÈSE
  申请人：SHANGHAI INSITITUTE OF ORGANIC CHEMISTRY CHINESE ACADEMY OF SCIENCES

  公开号：WO2015032357A1

  公开（公告）日：2015-03-12

  一种扎那米韦和拉那米韦的中间体化合物式2以及其制备方法，其为方法1或者方法2，方法1包括如下步骤：将化合物3进行脱除保护基的反应，得到化合物2；方法2包括以下步骤：将化合物35进行水解反应，得到化合物2；其中，R为氢或甲基；R 1为三甲基硅基、叔丁基二甲基硅基、叔丁基二苯基硅基、三异丙基硅基、甲氧甲基、甲基或氢；R 2和R 5各自独立的为甲基、乙基或丙基；R 4为氨基保护基；所述的氨基保护基为叔丁氧羰基、苄氧基羰基或对甲苯磺酰氯基。
• Method for manufacturing neuraminic acid derivatives
  申请人：Daiichi Sankyo Company, Limited

  公开号：EP2360135A1

  公开（公告）日：2011-08-24

  A method of manufacturing a compound represented by the formula R1C (OR7)3 is provided, wherein R1 represents a C1-C19 alkyl group and R7 represents a C1-C6 alkyl group.

  提供了一种制造由式 R1C (OR7)3 表示的化合物的方法，其中 R1 代表 C1-C19 烷基，R7 代表 C1-C6 烷基。
• WO2008/126943
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• METHOD FOR MANUFACTURING NEURAMINIC ACID DERIVATIVES
  申请人：Daiichi Sankyo Company, Limited

  公开号：EP2132191B1

  公开（公告）日：2013-02-20