ethyl (2E,4R,5S,6S)-4-(tert-butyldimethylsilyl)-oxy-7-(tert-butyldiphenylsilyl)oxy-5,6-(dimethylmethylene-dioxy)-2-heptenoate | 500564-86-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (2E,4R,5S,6S)-4-(tert-butyldimethylsilyl)-oxy-7-(tert-butyldiphenylsilyl)oxy-5,6-(dimethylmethylene-dioxy)-2-heptenoate
• CAS: 500564-86-3
• 化学式: C₃₄H₅₂O₆Si₂
• 分子量: 612.954
• InChiKey: WLXXNIAJLZCMKY-ZWNHCUTESA-N

物化性质

• 沸点：
  602.8±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.59
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  63.22
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (2E,4R,5S,6S)-4-(tert-butyldimethylsilyl)-oxy-7-(tert-butyldiphenylsilyl)oxy-5,6-(dimethylmethylene-dioxy)-2-heptenoate 在 吡啶 、 2,4,6-三甲基吡啶 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 phosphate buffer 、 戴斯-马丁氧化剂 、 silver nitrate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 57.66h， 生成 [1R,1(4S,5S),2R,5E,14R,17S]-19-benzyloxy-1,14-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-[5-(tert-butyldiphenylsilyloxymethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,14-dimethyl-17-(triethylsilyl)oxy-5-nonadecene-4,10,13-trione
  参考文献：
  名称：

  品纳毒素A C10–C31（BCDEF环）部分的高度立体选择性合成

  摘要：

  通过串联双半分子形成/分子内杂-迈克尔加成反应构建6,5,6-二螺酮（BCD环）系统和随后的反应，对品纳毒素A的C10–C31（BCDEF环）部分进行了高效，高度立体选择性的合成分子内缩酮化形成5，6-双环缩酮（EF环）系统是关键步骤。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)01380-7
• 作为产物：
  描述：

  2-O-(t-butyldimethylsilyl)-3,4-O-isopropylidene-L-ribopyranose 在 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 45.0h， 生成 ethyl (2E,4R,5S,6S)-4-(tert-butyldimethylsilyl)-oxy-7-(tert-butyldiphenylsilyl)oxy-5,6-(dimethylmethylene-dioxy)-2-heptenoate
  参考文献：
  名称：

  品纳毒素A C10–C31（BCDEF环）部分的高度立体选择性合成

  摘要：

  通过串联双半分子形成/分子内杂-迈克尔加成反应构建6,5,6-二螺酮（BCD环）系统和随后的反应，对品纳毒素A的C10–C31（BCDEF环）部分进行了高效，高度立体选择性的合成分子内缩酮化形成5，6-双环缩酮（EF环）系统是关键步骤。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)01380-7