(±)-4-cyclohexyl-1,2,4-butanetriol | 55862-21-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (±)-4-cyclohexyl-1,2,4-butanetriol
• 英文别名: 3-(1-hydroxycyclohexyl)propane-1,2-diol；3-(1-Hydroxy-cyclohexyl)-propan-1,2-diol；1-(β.γ-Dioxy-propyl)-cyclohexanol-(1)；1,2-Propanediol, 3-(1-hydroxycyclohexyl)-
• CAS: 55862-21-0
• 化学式: C₉H₁₈O₃
• 分子量: 174.24
• InChiKey: NOMUXHLRNRYULD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (±)-4-cyclohexyl-1,2,4-butanetriol 在 甲醇 、 碘 、 过碘酸 作用下， 生成 环己基亚基乙醛
  参考文献：
  名称：

  维生素D领域的研究。第一部分。含有速甾醇发色团的三烯的合成

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9550000320
• 作为产物：
  描述：

  1-(oxiran-2-ylmethyl)cyclohexan-1-ol 在 氢氧化钾 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 (±)-4-cyclohexyl-1,2,4-butanetriol
  参考文献：
  名称：

  3,4-环氧醇的分子内环化；氧杂环丁烷的形成

  摘要：

  1-(2,3-环氧丙基)-1-环己醇 (1) 及其甲基类似物 (2 和 3)，当在 75% 二甲亚砜水溶液中用碱处理时，得到相应的氧杂环丁烷 (9-11) 作为主要产物，而在无水条件下处理化合物 1 得到 oxolane 二聚体 (17) 作为唯一确定的产物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.50.1226

文献信息

• Green Organocatalytic Dihydroxylation of Alkenes
  作者：Alexis Theodorou、Ierasia Triandafillidi、Christoforos G. Kokotos

  DOI：10.1002/ejoc.201601144

  日期：2017.3.17

  A cheap, green and metal-free one-pot procedure for the dihydroxylation of alkenes is described. H2O2 was employed as the oxidant and 2,2,2-trifluoroacetophenone as the organocatalyst, leading to a highly sustainable protocol, where a variety of homoallylic alcohols, amino-alkenes and double bonds were converted into the corresponding polyalcohols in high to excellent yields. This manifold takes advantage

  描述了一种用于烯烃二羟基化的廉价、绿色和无金属的一锅法。使用 H2O2 作为氧化剂，使用 2,2,2-三氟苯乙酮作为有机催化剂，形成了一种高度可持续的方案，其中各种高烯丙醇、氨基烯烃和双键以高产率转化为相应的多元醇。该歧管利用环氧化反应，然后对反应混合物进行原位酸处理，水环打开三元环，产生所需的产物。
• Picard,P.; Moulines,J., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1974, p. 2889 - 2891
  作者：Picard,P.、Moulines,J.

  DOI：——

  日期：——
• Dibutyltin oxide mediated diastereoselective cyclodehydration/sulfonylation of 1,2,4-triols
  作者：Makhosazana P. Gamedze、Comfort M. Nkambule

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.02.083

  日期：2015.4

  Dibutyltin oxide (Bu2SnO) mediated cyclodehydration or sulfonylation of 1,2,4-triols is predictably diastereoselective depending on the steric bulk of the substituents at C4. A larger difference (Delta A-value >1 kcal/mol) leads to the syn-1,2,4-triols favouring cyclodehydration (78-85%) to form 3-hydroxytetrahydrofurans, with the anti-1,2,4-triols favouring monosulfonylation (66-87%). Triols from symmetrical ketones preferentially undergo cyclodehydration in high yield (>75%) due to a gem-disubstituent effect. Thus, the 1,2,4-triols derived from simple cyclic ketones also favour cyclodehydration to form spirocyclic 3-hydroxytetrahydrofurans in 72-79% yields. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Mazurewitsch, Zhurnal Russkago Fiziko-Khimicheskago Obshchestva, 1914, vol. 46, p. 35
  作者：Mazurewitsch

  DOI：——

  日期：——
• Saizew, Zhurnal Russkago Fiziko-Khimicheskago Obshchestva, 1912, vol. 44, p. 1015
  作者：Saizew

  DOI：——

  日期：——