5-formyl-1H-pyrrole-2-carbonitrile | 81698-01-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-formyl-1H-pyrrole-2-carbonitrile
• 英文别名: 5-cyanopyrrole-2-carboxaldehyde
• CAS: 81698-01-3
• 化学式: C₆H₄N₂O
• 分子量: 120.111
• InChiKey: XYZSMVVLDYNTHK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  162-163 °C
• 沸点：
  252.2±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  56.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-formyl-1H-pyrrole-2-carbonitrile 在 sodium dithionite 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 tert-butyl N-[(3R,6S)-1-{2-[5-cyano-1-(cyclopropylmethyl)-1H-pyrrol-2-yl]-7-methoxy-1-methyl-1H-1,3-benzodiazole-5-carbonyl}-6-methylpiperidin-3-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  [EN] HETEROARYL INHIBITORS OF PAD4
  [FR] INHIBITEURS HÉTÉROARYLES DE PAD4

  摘要：

  本发明提供了作为PAD4抑制剂有用的化合物，其组成物，以及治疗PAD4相关疾病的方法。

  公开号：

  WO2017147102A1
• 作为产物：
  描述：

  2-(5,5-dimethyl-1,3-dioxan-2-yl)-1H-pyrrole 在 盐酸 、 水 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 5-formyl-1H-pyrrole-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Pyrrole chemistry. XXIV. The Vilsmeier formylation and the cyanation of pyrrole acetals. A synthesis of pyrrole-2,3,5-tricarboxaldehyde

  摘要：

  描述了一系列吡咯单酸和二酸的缩醛制备方法。结果表明，只要吡咯核上未取代的位置的反应性不太低，可以使用Vilsmeier反应或氯磺酰异氰酸酯将羧醛或碳氰基取代到吡咯环上。对二缩醛2,4-二(5,5-二甲基-1,3-二氧杂环戊烷-2-基)-吡咯进行Vilsmeier甲酰化反应，然后水解得到吡咯-2,3,5-三酸醛。

  DOI：

  10.1139/v82-060

文献信息

• Heteroaryl inhibitors of PAD4
  申请人：Padlock Therapeutics, Inc.

  公开号：US11198681B2

  公开（公告）日：2021-12-14

  The present invention provides compounds useful as inhibitors of PAD4, compositions thereof, and methods of treating PAD4-related disorders.

  本发明提供了可用作 PAD4 抑制剂的化合物、其组合物以及治疗 PAD4 相关疾病的方法。
• LOADER, C. E.;BARNETT, G. H.;ANDERSON, H. J., CAN. J. CHEM., 1982, 60, N 4, 383-389
  作者：LOADER, C. E.、BARNETT, G. H.、ANDERSON, H. J.

  DOI：——

  日期：——
• HETEROARYL INHIBITORS OF PAD4
  申请人：Padlock Therapeutics, Inc.

  公开号：EP3419969A1

  公开（公告）日：2019-01-02