(S)-6-(sec-butyl)-3-isobutylpyrazin-2(1H)-one | 21641-71-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: (S)-6-(sec-butyl)-3-isobutylpyrazin-2(1H)-one
• 英文别名: 3-isobutyl-6-(S)-sec-butyl-2(1H)-pyrazinone；6-((S)-sec-butyl)-3-isobutyl-1H-pyrazin-2-one；6-((S)-sec-Butyl)-3-isobutyl-1H-pyrazin-2-on；Deoxyaspergillic acid；6-[(2S)-butan-2-yl]-3-(2-methylpropyl)-1H-pyrazin-2-one
• CAS: 21641-71-4
• 化学式: C₁₂H₂₀N₂O
• 分子量: 208.304
• InChiKey: NQUCTITVLHEDIU-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氯化重氮苯 、 (S)-6-(sec-butyl)-3-isobutylpyrazin-2(1H)-one 生成 6-((S)-sec-butyl)-3-isobutyl-5-phenylazo-1H-pyrazin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Dunn; Newbold; Spring, Journal of the Chemical Society, 1949, p. Spl. 131

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  叔丁氧羰基-L-异亮氨酰 N,O-二甲基羟胺 在 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 (S)-6-(sec-butyl)-3-isobutylpyrazin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Amino Acids and Peptides. XLVII. Facile Synthesis of Flavacol, Deoxymuta-aspergillic Acid and Optically Active Deoxyaspergillic Acid from Dipeptidyl Aldehydes.

  摘要：

  含有2(1H)-吡嗪酮环的天然产物，包括黄曲霉素、脱氧变曲霉酸以及最后得到的光学活性脱氧曲霉酸，均通过一种新开发的从二肽基醛盐酸盐制备2(1H)-吡嗪酮衍生物的方法轻松合成。天然脱氧曲霉酸的绝对构型被合成确认为S型。

  DOI：

  10.1248/cpb.44.2259

文献信息

• Total synthesis of optically active deoxyaspergillic acid from dipeptidyl aldehyde
  作者：Yoshio Okada、Hiroaki Taguchi、Toshio Yokoi

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00267-5

  日期：1996.3

  Optically active deoxyaspergillic acid was easily synthesized by a newly developed procedure for preparation of 2(1H)-pyrazinone derivatives from l-leucyl-l-isoleucine aldehyde hydrochloride (H-l-Leu-l-Ile-H·HCl).

  通过新开发的程序，可以很容易地合成光学活性的脱氧曲霉酸，用于从1-亮氨酰-1-异亮氨酸醛盐酸盐（H1-Leu-1-Ile-H·HCl）制备2（1 H）-吡嗪酮衍生物。
• Dutcher, Journal of Biological Chemistry, 1947, vol. 171, p. 321,324
  作者：Dutcher

  DOI：——

  日期：——