1-benzyl-2,5-dithiobiurea | 66870-07-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-benzyl-2,5-dithiobiurea
• 英文别名: 1-Benzyl-2,5-dithiobiharnstoff；N-benzylhydrazine-1,2-dicarbothioamide；1-benzyl-3-(carbamothioylamino)thiourea
• CAS: 66870-07-3
• 化学式: C₉H₁₂N₄S₂
• mdl: MFCD08051119
• 分子量: 240.353
• InChiKey: YJUCEFSSIIAPSM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-2,5-dithiobiurea 、 丁炔二酸二甲酯 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.08h， 以75%的产率得到methyl 2-{6-oxo-2-(benzylamino)imidazo[2,1-b][1,3,4]thiadiazol-5(6H)-ylidene}acetate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of imidazo- and pyrazolothiadiazoles from dithiobiureas and dimethyl ethynedicarboxylate

  摘要：

  用乙炔二羧酸二甲酯微波辐照 1-取代-2，5-二硫代双脲类和 1，6-二取代-2，5-二硫代双脲类，可得到 2-{6-氧代-2-（取代氨基）咪唑并[2、1-b][1，3，5]噻二唑-5(6 H)-亚基}乙酸甲酯和 7-氧代-1，3-双（取代亚氨基）-3，7-二氢-1 H-吡唑并[1，2-c][1，3，4]噻二唑-5-甲酸甲酯。介绍了这些转化的原理。

  DOI：

  10.3184/030823409x12510192920270
• 作为产物：
  描述：

  异硫氰酸苯甲酯 、 氨基硫脲 以 乙醇 为溶剂， 生成 1-benzyl-2,5-dithiobiurea
  参考文献：
  名称：

  Altland,H.W.; Graham,P.A., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1978, vol. 15, p. 377 - 384

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of Thiadiazine, Imidazothiadiazole, Diazospiroundecatetraene and Spirothiadiazolopyrimidinocyclohexadiene Derivatives from 2,5-Dithiobiureas
  作者：Alaa A. Hassan、Ashraf A. Aly、Essmat M. El-Sheref

  DOI：10.3184/030823408x284503

  日期：2008.1

  Ethenetetracarbonitrile (2, in tetrahydrofuran solution), diethyl (E)-2,3-dicyanobutenedioate (10, in tetrahydrofuran solution), and 7,7′,8,8′-tetracyanoquinodimethane (16, in pyridine solution) act on 1-substituted-2,5-dithiobiureas 1a–c, forming the derivatives of imidazothiadiazole 5a–c, thiadiazine 11a–c and 12a–c, spiro(thiadiazolopyrimidinocyclohexadiene)malononitrile 17a–c and diazospiroundecatetraene 18a–c. Rationales for these conversions involving the nucleophilic addition on diycanomethylene carbon atom are presented.

  乙烯四腈（2，在四氢呋喃溶液中）、(E)-2,3-二氰基丁二酸二乙酯（10，在四氢呋喃溶液中）和 7,7′,8,8′-四氰基二甲烷（16，在吡啶溶液中）作用于 1-取代的-2、5-dithiobiureas 1a-c，形成咪唑噻二唑 5a-c、噻二嗪 11a-c 和 12a-c、螺（噻二唑并嘧啶环己二烯）丙二腈 17a-c 和重氮环四烯 18a-c 衍生物。介绍了这些涉及二氰基亚甲基碳原子亲核加成的转化过程的原理。
• ALTLAND H. W.; GRAHAM P. A., J. HETEROCYCL. CHEM., 1978, 15, NO 3, 377-384
  作者：ALTLAND H. W.、 GRAHAM P. A.

  DOI：——

  日期：——
• US4268640A
  申请人：——

  公开号：US4268640A

  公开（公告）日：1981-05-19