(2S,3S)-1,1-diethoxybutane-2,3-diol | 944315-70-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3S)-1,1-diethoxybutane-2,3-diol
• CAS: 944315-70-2
• 化学式: C₈H₁₈O₄
• 分子量: 178.229
• InChiKey: RYGWENCUJCXMAX-BQBZGAKWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲基氯硅烷 、 1,1-diethoxybutane-2,3-diol 在 HOVEYDA-SNAPPER去对称化反应催化剂 、 N,N-二异丙基乙胺 、 5-(乙硫基)-1H-四唑 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective silyl protection of alcohols promoted by a combination of chiral and achiral Lewis basic catalysts

  摘要：

  二元醇和多元醇的催化对映体选择性单硅烷化反应可以提供高对映体纯度的有价值含醇分子。然而，这些转化需要较高的催化剂负载量（20-30 摩尔%）和较长的反应时间（2-5 天）。在此，我们报告了一种反直觉策略，即使用结构上与手性催化剂相似的非手性辅助催化剂，从而有效地解决了这一问题。看似相互竞争的路易斯碱分子组合可以协同发挥作用，其中一个作为非手性亲核促进剂，另一个作为手性布氏碱。加入7.5â20Â mol%的市售N-杂环（5-乙基噻四唑）后，反应通常会在一小时内进行，并以较高的产率和对映体比率得到所需的产物。在某些情况下，如果没有非手性碱，则不会发生反应，但如果有非手性辅助催化剂存在，则很容易形成对映体纯度很高的产物。将手性路易斯碱催化剂与非手性路易斯碱助催化剂结合在一起的反直觉策略可显著提高多元醇的对映选择性硅烷化催化效率。这种催化组合可在几小时内完成此类反应，而不是通常的两天到五天，而且不会丧失对映选择性。

  DOI：

  10.1038/nchem.1708

文献信息

• CATALYTIC ENANTIOSELECTIVE SILYLATIONS OF SUBSTRATES
  申请人：Hoveyda Amir H.

  公开号：US20090312559A1

  公开（公告）日：2009-12-17

  The present invention provides methods, compositions and systems for silylation of substrates, including direct asymmetric silylation of a substrate to provide enantiomerically enriched silylated products.

  本发明提供了用于硅烷化底物的方法、组合物和系统，包括直接不对称硅烷化底物以提供对映选择性富集的硅烷化产物。
• Kinetic Resolution of 1,2-Diols through Highly Site- and Enantioselective Catalytic Silylation
  作者：Yu Zhao、Aurpon W. Mitra、Amir H. Hoveyda、Marc L. Snapper

  DOI：10.1002/anie.200703650

  日期：2007.11.12