5-bromo-7-(2,4-dichlorophenyl)-N,2-dimethyl-N-prop-2-enylpyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-amine | 644994-57-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 5-bromo-7-(2,4-dichlorophenyl)-N,2-dimethyl-N-prop-2-enylpyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-amine
• CAS: 644994-57-0
• 化学式: C₁₇H₁₅BrCl₂N₄
• 分子量: 426.143
• InChiKey: WMIRUBVYYPRDNH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  34
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-7-(2,4-dichlorophenyl)-N,2-dimethyl-N-prop-2-enylpyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-amine 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium acetate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以43%的产率得到1-(2,4-Dichloro-phenyl)-5,7-dimethyl-3-methylene-1,3,4,5-tetrahydro-1,5,6,8-tetraaza-acenaphthylene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Pyrrolopyrimidine CRF-R1 Antagonists Containing a Tricyclic Core via an Intra-molecular Heck Reaction

  摘要：

  A synthetic route to pharmaceutically important tricyclic pyrrolopyrimidines was developed. The method employs a palladium-mediated Heck cyclization as the critical step in the construction of the final six membered ring.

  DOI：

  10.3987/com-03-s(p)41
• 作为产物：
  描述：

  5-烯丙基-4,6-二氯-2-甲基嘧啶 在 sodium periodate 、 四氧化锇 、 溴 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 生成 5-bromo-7-(2,4-dichlorophenyl)-N,2-dimethyl-N-prop-2-enylpyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-amine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Pyrrolopyrimidine CRF-R1 Antagonists Containing a Tricyclic Core via an Intra-molecular Heck Reaction

  摘要：

  A synthetic route to pharmaceutically important tricyclic pyrrolopyrimidines was developed. The method employs a palladium-mediated Heck cyclization as the critical step in the construction of the final six membered ring.

  DOI：

  10.3987/com-03-s(p)41