4-Chloro-1-(2,4-dichlorophenyl)-6-methyl-5,7-diazaindole | 268547-64-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 4-Chloro-1-(2,4-dichlorophenyl)-6-methyl-5,7-diazaindole
• 英文别名: 4-chloro-7-(2,4-dichlorophenyl)-2-methylpyrrolo[2,3-d]pyrimidine
• CAS: 268547-64-4
• 化学式: C₁₃H₈Cl₃N₃
• 分子量: 312.586
• InChiKey: BOEYPVDHMRMXSJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  150-151 °C
• 沸点：
  330.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.53±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Chloro-1-(2,4-dichlorophenyl)-6-methyl-5,7-diazaindole 在 溴 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 N-Allyl-3-bromo-1-(2,4-dichlorophenyl)-4-(4-heptyl)amino-6-methyl-5,7-diazaindole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Pyrrolopyrimidine CRF-R1 Antagonists Containing a Tricyclic Core via an Intra-molecular Heck Reaction

  摘要：

  A synthetic route to pharmaceutically important tricyclic pyrrolopyrimidines was developed. The method employs a palladium-mediated Heck cyclization as the critical step in the construction of the final six membered ring.

  DOI：

  10.3987/com-03-s(p)41
• 作为产物：
  描述：

  5-烯丙基-4,6-二氯-2-甲基嘧啶 在 sodium periodate 、 四氧化锇 、 sodium hydride 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 生成 4-Chloro-1-(2,4-dichlorophenyl)-6-methyl-5,7-diazaindole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Pyrrolopyrimidine CRF-R1 Antagonists Containing a Tricyclic Core via an Intra-molecular Heck Reaction

  摘要：

  A synthetic route to pharmaceutically important tricyclic pyrrolopyrimidines was developed. The method employs a palladium-mediated Heck cyclization as the critical step in the construction of the final six membered ring.

  DOI：

  10.3987/com-03-s(p)41

文献信息

• CRF receptor antagonists and methods relating thereto
  申请人：Neurocrine Biosciences, Inc.

  公开号：US06514982B1

  公开（公告）日：2003-02-04

  CRF receptor antagonists are disclosed which have utility in the treatment of a variety of disorders, including the treatment of disorders manifesting hypersecretion of CRF in a warm-blooded animals, such as stroke. The CRF receptor antagonists of this invention have the following structure: including stereoisomers and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein n, m, A, B, C, R, R1, R2 and Ar are as defined herein. Compositions containing a CRF receptor antagonist in combination with a pharmaceutically acceptable carrier are also disclosed, as well as methods for use of the same

  本发明披露了CRF受体拮抗剂，其在治疗各种疾病中具有用途，包括治疗表现为暖血动物中CRF过分分泌的疾病，如中风。本发明的CRF受体拮抗剂具有以下结构：包括其立体异构体和药学上可接受的盐，其中n、m、A、B、C、R、R1、R2和Ar的定义如本文所述。还披露了含有CRF受体拮抗剂的组合物，以及使用这些组合物的方法。
• CRF RECEPTOR ANTAGONISTS AND METHODS RELATING THERETO
  申请人：Neurocrine Biosciences, Inc.

  公开号：EP1129091B1

  公开（公告）日：2002-10-02
• US6514982B1
  申请人：——

  公开号：US6514982B1

  公开（公告）日：2003-02-04
• US6531475B1
  申请人：——

  公开号：US6531475B1

  公开（公告）日：2003-03-11
• Synthesis of Pyrrolopyrimidine CRF-R1 Antagonists Containing a Tricyclic Core via an Intra-molecular Heck Reaction
  作者：Brian Dyck、James R. McCarthy

  DOI：10.3987/com-03-s(p)41

  日期：——

  A synthetic route to pharmaceutically important tricyclic pyrrolopyrimidines was developed. The method employs a palladium-mediated Heck cyclization as the critical step in the construction of the final six membered ring.