8-methoxycarbonyloct-1-yl 2-acetamido-4-O-(tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-6-O-benzoyl-2-deoxy-β-D-glucopyranoside | 173097-00-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 8-methoxycarbonyloct-1-yl 2-acetamido-4-O-(tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-6-O-benzoyl-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
• CAS: 173097-00-2
• 化学式: C₃₉H₅₅NO₁₈
• 分子量: 825.862
• InChiKey: QVAKICKXMXZGTR-GRZKOWEKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.82
• 重原子数：
  58.0
• 可旋转键数：
  21.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  244.05
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  18.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-methoxycarbonyloct-1-yl 2-acetamido-4-O-(tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-6-O-benzoyl-2-deoxy-β-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 三甲基氨基磺酸 作用下， 生成 Benzoic acid (2R,3R,4R,5R,6R)-5-acetylamino-6-(8-methoxycarbonyl-octyloxy)-4-sulfooxy-3-((2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-triacetoxy-6-acetoxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  8-甲氧基羰基辛-1-基O-β-d-吡喃半乳糖基-（1→4）-2-乙酰氨基-2-脱氧-β-d-吡喃葡萄糖苷的六个异构单-硫酸盐的合成和1H NMR表征

  摘要：

  β-d-Galp-（1→4）-β-d-GlcpNAc-O-（CH2）8COOMe（LacNAc-MCO）的所有六种异构单-O-硫酸盐均已化学合成并通过高分辨率1H NMR光谱进行了表征。硫酸化导致1H NMR信号发生特征性的取代位点下移。LacNAc的两个吡喃糖残基的4C1椅构象不受单O-硫酸化的影响，并且，除了3-O-硫酸盐衍生物外，糖苷扭转角也不受影响。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(95)00235-l
• 作为产物：
  描述：

  8-methoxycarbonyloct-1-yl 2-acetamido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-β-D-glucopyranoside 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 3 A molecular sieve 、 4 A molecular sieve 、 氢气 、 methyl orange 、 sodium hydride 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 8-methoxycarbonyloct-1-yl 2-acetamido-4-O-(tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-6-O-benzoyl-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  8-甲氧基羰基辛-1-基O-β-d-吡喃半乳糖基-（1→4）-2-乙酰氨基-2-脱氧-β-d-吡喃葡萄糖苷的六个异构单-硫酸盐的合成和1H NMR表征

  摘要：

  β-d-Galp-（1→4）-β-d-GlcpNAc-O-（CH2）8COOMe（LacNAc-MCO）的所有六种异构单-O-硫酸盐均已化学合成并通过高分辨率1H NMR光谱进行了表征。硫酸化导致1H NMR信号发生特征性的取代位点下移。LacNAc的两个吡喃糖残基的4C1椅构象不受单O-硫酸化的影响，并且，除了3-O-硫酸盐衍生物外，糖苷扭转角也不受影响。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(95)00235-l