3,3-Di(3-methyl-2-buten-1-yl)-indol-2-on | 91856-08-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3,3-Di(3-methyl-2-buten-1-yl)-indol-2-on
• 英文别名: 3,3-bis(3-methylbut-2-enyl)-1H-indol-2-one
• CAS: 91856-08-5
• 化学式: C₁₈H₂₃NO
• 分子量: 269.387
• InChiKey: OEYKRFJBLWCMJV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  408.2±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.995±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-乙酰基-3-(3-甲基-2-丁烯-1-基)-吲哚-2-酮 、 1-氯-3-甲基-2-丁烯 以30%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  REISCH, J.;MUELLER, M.;LABITZKE, H., ARCH. PHARM., 1984, 317, N 7, 639-646

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesewege zu 3-substituierten Indol-2-onen
  作者：Johannes Reisch、Michael Müller、Henning Labitzke

  DOI：10.1002/ardp.19843170713

  日期：——

  guten Ausbeuten 3‐monosubstituierte Indol‐2‐one, aus denen 3,3‐unsymmetrisch disubstituierte Indol‐2‐one zugänglich sind. Umsetzung von Indol‐2‐on mit 3,3‐Dimethylallylbromid unter PTC‐Bedingungen führt zu C‐3, N‐ sowie C‐3/N‐alkenylierten Produkten. Daneben entsteht 5‐(3,3‐Dimethylallyl)‐indol‐2‐on.

  如许多实施例所示，3-乙酰吲哚-2-one 可以在 C-3 处被卤化物取代。去乙酰化以良好的产率得到 3-单取代的 indol-2-ones，从中可以得到 3,3-不对称双取代的 indol-2-ones。Indol - 2 -one 与 3,3 - 二甲基烯丙基溴在 PTC 条件下反应生成 C - 3、N - 和 C - 3 / N - 烯基化产物。此外，形成5-(3,3-二甲基烯丙基)-吲哚-2-one。