1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-2,3-dimethylbut-3-en-1-one | 869991-74-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-2,3-dimethylbut-3-en-1-one
• 英文别名: 2,3-dimethyl-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)but-3-en-1-one
• CAS: 869991-74-2
• 化学式: C₁₅H₂₀O₄
• 分子量: 264.321
• InChiKey: YQSKQZSAZOEDHE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-2,3-dimethylbut-3-en-1-one 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 10.0h， 以85%的产率得到(1RS,2RS)-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-2,3-dimethylbut-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  二苯并环辛二烯木质素天然产物的不对称全合成

  摘要：

  介绍了二苯并环辛二烯木脂素interotherotherin A，当归基gomisin R，gomisin O和gomisin E（epigomisin O）的不对称总合成的全部细节。合成基于统一的合成策略，该策略涉及使用Leighton助剂进行新的丁酰化，并具有出色的不对称诱导（> 98：2对映体比率），非对映选择性硼氢化/ Suzuki-Miyaura偶联反应序列以及对映非对映选择性联芳基铜酸酯偶联，其中发生了全部（> 20：1）立体声控制。从简单的芳香族前体分六步到八步完成了合成。

  DOI：

  10.1021/jo051525i
• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-methyl-2-butene-1-ylmagnesium bromide 在 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-2,3-dimethylbut-3-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  二苯并环辛二烯木质素天然产物的不对称全合成

  摘要：

  介绍了二苯并环辛二烯木脂素interotherotherin A，当归基gomisin R，gomisin O和gomisin E（epigomisin O）的不对称总合成的全部细节。合成基于统一的合成策略，该策略涉及使用Leighton助剂进行新的丁酰化，并具有出色的不对称诱导（> 98：2对映体比率），非对映选择性硼氢化/ Suzuki-Miyaura偶联反应序列以及对映非对映选择性联芳基铜酸酯偶联，其中发生了全部（> 20：1）立体声控制。从简单的芳香族前体分六步到八步完成了合成。

  DOI：

  10.1021/jo051525i